(+)-2-((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)ethanol | 1269440-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-2-((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl]ethanol
• CAS: 1269440-03-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆O
• 分子量: 300.363
• InChiKey: MDKWSLUEAJPGTL-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸叔丁酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯二茂钛 、 锰 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 immobilized Candida antarctica B lipase 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 133.17h， 生成 (+)-2-((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of carbocyclic nucleosides 5′-homocarbovir, epi-4′-homocarbovir, and their cyclopropylamine analogs using facially selective Pd-mediated allylations

  摘要：

  Carbocyclic nucleosides (-)-5'-homocarbovir and (+)-epi-4'-homocarbovir were prepared from an acylnitroso-derived hetero Diels-Alder cycloadduct. A kinetic enzymatic resolution generated an enantiopure aminocyclopentenol and Pd(0)-mediated decarboxylative allylations of allyl 2,2,2-trifluoroethyl malonates were used to install the 4'-hydroxyethyl groups. Late stage derivatization gave access to the cyclopropylamine analogs, (-)-5'-homoabacavir, and (+)-epi-4'-homoabacavir. All carbonucleoside target molecules were evaluated for antiviral activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.097

文献信息

• [EN] BIS(AMIDINOBENZIMIDAZOLYL)ALKANES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ALCANES BIS(AMIDINOBENZIMIDAZOLYLE) UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995008540A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (EN) The present invention relates to certain bisbenzimidazole compounds and their use in medical therapy, particularly in the treatment of immunodeficiency virus infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of compounds according to the invention.(FR) L'invention se rapporte à certains composés bisbenzimidazoles et à leur utilisation en thérapie médicale, particulièrement dans le traitement des infections à virus d'immunodéficience. L'invention concerne également des formules pharmaceutiques ainsi que des procédés de préparation de ces composés.