4-氨基-1-(4-羟基丁-2-炔基)嘧啶-2-酮 | 114987-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-1-(4-羟基丁-2-炔基)嘧啶-2-酮
• 英文名称: 9-<4-hydroxybut-2-yn-1-yl>cytosine
• 英文别名: N¹-(4-Hydroxy-2-butyn-1-yl)cytosine；N¹-(4-hydroxy-2-butynyl)cytosine；1-(4-hydroxy-2-butynyl)cytosine；N1-(4-hydroxy-2-butyn-1-yl)cytosine；(4-Hydroxy-2-butyn)cytosine；4-amino-1-(4-hydroxybut-2-ynyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 114987-17-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: IWKHNPUWJPHSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-(4-羟基丁-2-炔基)嘧啶-2-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以36%的产率得到(R)-(-)-cytallene
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-鲸蜡烯的抗逆转录病毒作用的合成，绝对构型和对映选择性。脂肪酶催化的（+/-）-N4-酰基胞烯的对映选择性酰化。

  摘要：

  （+/-）-邻苯三茂（1b），（+/-）-N4-乙酰基邻苯三烯（11a），（+/-）-N4-苯甲酰基邻苯三烯（11b）和（+/-）-N4-的酰化的对映选择性研究了在有机溶剂中脂肪酶催化丁酸乙烯酯或乙酸乙烯酯合成的（9-芴基甲氧基羰基）并三苯甲基（11c）。与1b，11a和腺嘌呤（1a）的反应未显示出高对映选择性，但全部导致了（-）-对映异构体的酰化反应。Lowe-Brewster规则的应用导致R配置暂时分配给所有酰化产品。对（+/-）-N4-苯甲酰基环戊烯（11b）在氯仿，四氢呋喃（THF），四氢吡喃（THP），四氢噻吩（THT）和二恶烷中用脂肪酶PS30和/或AK酰化的时间过程的研究表明，脂肪酶AK催化的THF中的反应是最有希望的拆分11b的方法。确实，中间体3e和10d分离和脱保护后，（+）-和（-）-Cytallene（3c和2b）进行大规模酰化后，收率和对映选择性都很高。11c在T

  DOI：

  10.1021/jm00008a018
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-(benzoyloxy)-2-butyn-1-yl>cytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-氨基-1-(4-羟基丁-2-炔基)嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  模仿2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleotides的新型无环核苷酸和5'-三磷酸核苷：合成和生物学特性。

  摘要：

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感

  DOI：

  10.1021/jm00048a010

文献信息

• Nucleic acid derived allenols. Unusual analogs of nucleosides with antiretroviral activity
  作者：Shashikant Phadtare、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/ja00197a063

  日期：1989.7

  L'alkylation de plusieurs bases puriques ou pyrimidiques par des chloro butynes-2 ou des butyne-2ols fournit les bases substituees correspondantes. Une cyclisation en milieu basique se produit et l'on obtient les composes dihydro-2,5 furyl-2-B (ou B=guanine, cytosine, adenine). L'activite biologique de ces composes est etudiee

  L'烷基化加氢碱基puriques ou pyrimidiques par des chloro butynes-2 ou des butyne-2ols Fournit les bases substitueesrespondantes。Une cyclisation en milieu basique se produit et l'on obtient les 组成 dihydro-2,5 furyl-2-B（ou B = 鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤）。L'activite biologique de ces composes est etudiee
• Novel Open-Chain Nucleotides Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-Didehydronucleotides: Synthesis and Substrate Properties Toward DNA Polymerases
  作者：E. A. Shirokova、N. B. Tarussova、A. V. Shipitsin、D. G. Semizarov、M. Hieber、A. A. Krayevsky

  DOI：10.1080/15257779508012464

  日期：1995.5.1

  A new series of acyclic nucleotide diphosphates was synthesized and evaluated as potential inhibitors of HIV reverse transcriptases.
• PHADTARE, SHASHIKANT;ZEMLICKA, JIRI, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 1597
  作者：PHADTARE, SHASHIKANT、ZEMLICKA, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• TSYTOVICH, A. V.;KOCHETKOVA, M. V.;MITSNER, B. I.;SHVETS, V. I., IX BCEC. SIMP. PO TSELENAPRAVL. IZYSKANIYU LEKARSTV. VESHCHESTV, YURMALA,+
  作者：TSYTOVICH, A. V.、KOCHETKOVA, M. V.、MITSNER, B. I.、SHVETS, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• BRODER, SAMUEL;HAYASHI, SEIJI;MITSUYA, HIROAKI;ZEMLICKA, JIRI;PHADTARE, S+
  作者：BRODER, SAMUEL、HAYASHI, SEIJI、MITSUYA, HIROAKI、ZEMLICKA, JIRI、PHADTARE, S+

  DOI：——

  日期：——