4-氨基-1-(5-O-棕榈酰呋喃戊糖基)-2(1H)-嘧啶酮 | 31088-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 4-氨基-1-(5-O-棕榈酰呋喃戊糖基)-2(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 5'-O-palmityl ara-cytidine
• 英文别名: Arabinosyl cytosine palmitate；[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 31088-06-9
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₆
• 分子量: 481.633
• InChiKey: SHBAKEKBTCPUFI-OUJCMCIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1644 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-(5-O-棕榈酰呋喃戊糖基)-2(1H)-嘧啶酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (2S)-2-(2-[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetamido]acetamido)-3-phenylpropanoic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 N,N-二环己脲 、 乙醚 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1-(5'-O-palmitoyl-beta-D-arabinofuranosyl)-N4-[N-[N-[N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl]glycyl]-L-phenylalanyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Arabinofuranosyl N.sup.4 -aminoacyl cytosine containing compounds

  摘要：

  某些新的1-(3',5'-O-可变-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基)-N.sup.4-.alpha.-氨基酰基胞嘧啶，例如1-(5'-O-棕榈酰基-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基)-N.sup.4-[N.sup..alpha.-[N-(叔丁氧羰基)甘氨酰基]-L-精氨酰基]胞嘧啶盐酸盐，已被发现对肿瘤细胞、病毒和免疫抑制剂具有活性。3'-O-或5'-O-可变性包括氢原子和酰基。N.sup.4-.alpha.-氨基酰基包括α-氨基酸、N-保护的α-氨基酸和类似的α-氨基酸肽序列。酸加成盐是本发明的一种实施形式。

  公开号：

  US03975367A1

文献信息

• US3975367A
  申请人：——

  公开号：US3975367A

  公开（公告）日：1976-08-17
• Arabinofuranosyl N.sup.4 -aminoacyl cytosine containing compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03975367A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Certain new 1-(3',5'-O-Variable-.beta.-D-arabinofuranosyl)-N.sup.4 -.alpha.-aminoacylcytosines, for example, 1-(5'-O-palmitoyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)-N.sup.4 -[N.sup..alpha.-[N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl]-L-arginyl]cytosine hydrochloride, have been found active against neoplastic cells, viruses, and as immunosuppressants. The 3'-O-, or 5'-O-, variability includes the hydrogen atom and acyl groups. The N.sup.4 -.alpha.-aminoacyl group comprises .alpha.-amino acids, N-protected .alpha.-amino acids, and similar peptidyl sequences of .alpha.-amino acids. Acid addition salts are an embodiment of the invention.

  某些新的1-(3',5'-O-可变-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基)-N.sup.4-.alpha.-氨基酰基胞嘧啶，例如1-(5'-O-棕榈酰基-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基)-N.sup.4-[N.sup..alpha.-[N-(叔丁氧羰基)甘氨酰基]-L-精氨酰基]胞嘧啶盐酸盐，已被发现对肿瘤细胞、病毒和免疫抑制剂具有活性。3'-O-或5'-O-可变性包括氢原子和酰基。N.sup.4-.alpha.-氨基酰基包括α-氨基酸、N-保护的α-氨基酸和类似的α-氨基酸肽序列。酸加成盐是本发明的一种实施形式。