allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 136310-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 136310-58-2
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₈
• 分子量: 676.626
• InChiKey: ZIPPETYUZHQMHP-OXUWYBOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 反应 3.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257
• 作为产物：
  描述：

  β-isomaltose octaacetate 在 氰化汞 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  聚合度（dp）= 9的支化环麦芽七糖（βCD）的五个异构体的表征：对二葡糖基-βCD的三个位置异构体进行重新研究。

  摘要：

  通过甲基化分析和化学合成已证实，从带有大芽孢杆菌环麦芽糖糊精葡聚糖转移酶的大规模制备β-CD的母液中分离出的支链环麦芽七糖（βCD）的三个异构体是6（1），6（4）-二-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-环麦芽庚糖（1），6（1），6（3）-二-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-环麦芽庚糖（2）和6-O- α-异麦芽糖基）-环麦芽庚糖（4）代替了6（1），6（2）-二-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-麦芽七糖（3），这在先前的论文中被错误地描述了。已经从通过用葡糖淀粉酶的逆作用由麦芽糖和βCD合成的麦芽糖β-CD混合物的葡糖淀粉酶水解制备的葡糖基-βCD混合物中新分离了化合物3。色谱行为和光谱数据（13C-nmr和fa

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84013-5

文献信息

• Synthesis of Glucose-Containing Linear Oligosaccharides Having<i>α</i>(1→4) and<i>α</i>(1→6) Linkages Using Stereoselective Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Hisamitsu Haigoh、Sonoko Shichi、Motoko Hirooka、Teiko Nakamura、Chika Maru、Misuzu Fujita、Ayano Goto、Tomoko Sato、Masato Okada、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.68.2331

  日期：1995.8

  g linear tetra-, hexa-, and octasaccharides of D-glucose having α(1→4) and α(1→6) linkages were synthesized using a stereoselective dehydrative glycosylation with a reagent mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine. A cross-condensation of a quasi-stoichiometric amount of a donor and an acceptor of an octasaccharide, followed

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。