1-(3-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol | 1426146-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol
• CAS: 1426146-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZYUVERQICMYFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺与AgSCF 3的级联反应，以及炔丙基胺，AgSCF 3和二叔丁基过氧化物的一锅法反应：获得烯丙基硫氰酸酯和烯基三氟甲基硫醚

  摘要：

  开发了炔丙基胺与AgSCF 3和KBr的有效级联反应，可在室温下以高收率得到硫氰酸烯基酯。这种转变是通过原位形成异硫氰酸酯中间体进行的，然后是[3,3]-σ重排。然后将得到的带有3-（供电子苯基）取代基的烯丙基硫氰酸酯不经分离即可与过氧化二叔丁基和AgSCF 3反应，通过“一锅法”以中等到良好的产率生成新型的烯丙基三氟甲基硫醚化合物。三步过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01181
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺与AgSCF 3的级联反应，以及炔丙基胺，AgSCF 3和二叔丁基过氧化物的一锅法反应：获得烯丙基硫氰酸酯和烯基三氟甲基硫醚

  摘要：

  开发了炔丙基胺与AgSCF 3和KBr的有效级联反应，可在室温下以高收率得到硫氰酸烯基酯。这种转变是通过原位形成异硫氰酸酯中间体进行的，然后是[3,3]-σ重排。然后将得到的带有3-（供电子苯基）取代基的烯丙基硫氰酸酯不经分离即可与过氧化二叔丁基和AgSCF 3反应，通过“一锅法”以中等到良好的产率生成新型的烯丙基三氟甲基硫醚化合物。三步过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01181

文献信息

• Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Ionic-Surfactant-Coated <i>Burkholderia cepacia</i> Lipase: Substrate Scope and Enantioselectivity
  作者：Cheolwoo Kim、Jusuk Lee、Jeonghun Cho、Yeonock Oh、Yoon Kyung Choi、Eunjeong Choi、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo3027627

  日期：2013.3.15

  Forty-four different secondary alcohols, which can be classified into several types (II-IX), were tested as the substrates of ionic surfactant-coated Burkholderia cepacia lipase (ISCBCL) to see its substrate scope and enantioselectivity in kinetic and dynamic kinetic resolution (KR and DKR). They include 6 boron-containing alcohols, 24 chiral propargyl alcohols, and 14 diarylmethanols. The results

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。