3,6-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 112026-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 3,6-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion；1,4-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 112026-73-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: VFFKESUQDJFTNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 、 溴乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物，具有以下结构通式：其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢、氰基、醛基、羧基、羟基、硝基、卤素、C1～C5支链或直链烷基、卤素取代的C1～C5支链或直链烷基、C1～C5烷氧基、卤素取代的C1～C5烷氧基、含有氮或氧的C3～C16的环烷基。本发明公开的基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物在液体和固体状态下均能发射荧光，呈现良好的晶形，可以作为高性能荧光颜料、有机电致发光材料、紫外发光二极管涂料进行应用。

  公开号：

  CN112480123A
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二异丙酯 、 3-甲氧基苯腈 在 iron(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以34%的产率得到3,6-bis(3-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物，具有以下结构通式：其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立的选自氢、氰基、醛基、羧基、羟基、硝基、卤素、C1～C5支链或直链烷基、卤素取代的C1～C5支链或直链烷基、C1～C5烷氧基、卤素取代的C1～C5烷氧基、含有氮或氧的C3～C16的环烷基。本发明公开的基于吡咯并吡咯二酮且具有固液双荧光的酯类化合物在液体和固体状态下均能发射荧光，呈现良好的晶形，可以作为高性能荧光颜料、有机电致发光材料、紫外发光二极管涂料进行应用。

  公开号：

  CN112480123A

文献信息

• Electroluminescent devices comprising diketopyrrolopyrroles
  申请人：——

  公开号：US20040009368A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Electroluminescent device comprising in this order (a) an anode (b) a hole transporting layer (c) a light-emitting layer (d) optionally an electron transporting layer and (e) a cathode and a light-emitting substance, wherein the light-emitting substance is a diketopyrrolopyrrole represented by formula I or formula III 1 wherein R 1 and R 2 , independently from each other, stand for C 1 -C 25 -alkyl, allyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 3 alkyl or Ar 3 , or —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m —Ar 3 , wherein R 3 and R 4 independently from each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 3 alkyl, Ar 3 stands for phenyl or 1- or 2-naphthyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, Ar 1 and Ar 2 , independently from each other, stand for aryl radicals, preferably for 2 3 wherein R 5 , R 6 and R 7 , independently from each other, stand for hydrogen, cyano, halogen, C 1 -C 6 alkyl, —NR 8 R 9 , —OR 10 , —S(O) n R 8 , —Se(O) n R 8 , or phenyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, wherein R 8 and R 9 , independently from each other, stand for hydrogen, phenyl, C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m -Ph, R 10 , wherein R 10 stands for C 6 -C 24 -aryl, or a saturated or unsaturated heterocyclic radical comprising five to seven ring atoms, wherein the ring consists of carbon atoms and one to three hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein Ph, the aryl and heterocyclic radical can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, or R 8 and R 9 stand for —C(O)R 10 , wherein R 11 , can be C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, R 10 , —OR 12 or —NR 13 R 14 , wherein R 12 , R 13 , and R 14 stand for C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, C 6 -C 24 -aryl, or a saturated or unsaturated heterocyclic radical comprising five to seven ring atoms, wherein the ring consists of carbon atoms and one to three hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein the aryl and heterocyclic radical can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, or —NR 8 R 9 stands for a five- or six membered heterocyclic radical in which R 8 and R 9 together stand for tetramethylene, pentamethylene, —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, or —CH 2 —CH 2 —NR 5 —CH 2 —CH 2 —, preferably —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, and n stands for 0, 1, 2 or 3, and wherein Z stands for a diradical selected from the group consisting of a single bond, C 2 -C 6 alkylene, which can be substituted one to three times with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or phenyl, phenylene or naphthylene, processes for the preparation of compounds I, its uses and compositions comprising the compounds I and/or III.

  电致发光装置，包括以下组件：（a）阳极，（b）孔传输层，（c）发光层，（d）可选的电子传输层和（e）阴极，以及一种发光物质，其中该发光物质是由式I或式III1表示的二酮吡咯烷基吡咯烷衍生物，其中R1和R2独立地表示C1-C25烷基、可以用C1-C3烷基或Ar3取代一到三次的烯丙基，或—CR3R4—（CH2）m—Ar3，其中R3和R4独立地表示氢或C1-C4烷基，或可以用C1-C3烷基取代一到三次的苯基；Ar3表示可以用C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素或可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次的苯基或1-或2-萘基；m表示0、1、2、3或4；Ar1和Ar2独立地表示芳基基团，优选为23，其中R5、R6和R7独立地表示氢、氰基、卤素、C1-C6烷基、—NR8R9、—OR10、—S（O）nR8、—Se（O）nR8或可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次的苯基；其中R8和R9独立地表示氢、苯基、C1-C25烷基、C5-C12环烷基、—CR3R4—（CH2）m-Ph、R10，其中R10表示C6-C24芳基，或包含五到七个环原子的饱和或不饱和杂环基团，其中环由碳原子和从氮、氧和硫中选择的一到三个杂原子组成，其中Ph，芳基和杂环基团可以用C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤素取代一到三次，或R8和R9表示—C（O）R10，其中R11可以是C1-C25烷基、C5-C12环烷基、R10、—OR12或—NR13R14，其中R12、R13和R14表示C1-C25烷基、C5-C12环烷基、C6-C24芳基或包含五到七个环原子的饱和或不饱和杂环基团，其中环由碳原子和从氮、氧和硫中选择的一到三个杂原子组成，其中芳基和杂环基团可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次，或—NR8R9表示一个五元或六元杂环基团，在其中R8和R9一起表示四亚甲基、五亚甲基、—CH2—CH2—O—CH2—CH2—或—CH2—CH2—NR5—CH2—CH2—，优选为—CH2—CH2—O—CH2—CH2—，n表示0、1、2或3；其中Z表示从单键、可以用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或苯基取代一到三次的C2-C6烷基、苯基或萘基中选择的双基团，以及化合物I的制备方法、其用途以及包含化合物I和/或III的组合物。
• Verfahren zur Herstellung von bromierten Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0232222A2

  公开（公告）日：1987-08-12

  Verfahren zur Herstellung von bromierten Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen durch Bromierung eines Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrols oder eines Gemisches verschiedener Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole der Formel I mit einem Bromierungsmittel in einer Menge, die 0,5 bis 70 Aequivalente Brom liefert, mit oder ohne Lösungsmittel und anschliessende Isolierung des bromierten Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrols durch Entfernung des überschüssigen Bromierungsmittels und gegebenenfalls des Lösungsmittels nach üblichen Methoden. Durch dieses Verfahren werden die gewünschten bromierten Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole direkt in hoher Ausbeute erhalten. Bezüglich der Bedeutung der Substituenten A, B und Z wird auf Anspruch 1 hingewiesen.

  一种溴化吡咯并[3,4-c]-吡咯的制备方法，该方法是将式 I 的吡咯并[3,4-c]-吡咯或不同吡咯并[3,4-c]-吡咯的混合物与溴化剂溴化，溴化剂的用量为 0.5 至 70 当量的溴。 在有溶剂或无溶剂的情况下，用可提供 0.5 至 70 个当量溴的溴化剂，然后通过去除过量的溴化剂，并酌情用常规方法去除溶剂，分离出溴化的吡咯-[3,4-c]-吡咯。 通过这种方法，可以高产率地直接获得所需的溴化吡咯-[3,4-c]-吡咯。 关于取代基 A、B 和 Z 的重要性，请参见权利要求 1。
• Cationic pyrrolo-pyrrol-derivatives, method for producing them and colorants for keratin fibres, containing these compounds
  申请人：——

  公开号：US20030055268A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The object of the present invention are diketopyrrolopyrroles of the general formula (I) 1 wherein, independently of one another, Q 1 and Q 2 represent an optionally substituted, aromatic, isocyclic or heterocyclic group with 5 to 14 atoms in the ring, the heterocyclic group containing at least one oxygen, nitrogen or sulfur atom, and the R1 and R2 groups, independently of one another represent hydrogen or a Y—B + A − group, with the proviso that at least one of the R1 and R2 groups is not hydrogen; B + is an aromatic, aliphatic, alicyclic, aromatic heterocyclic or non-aromatic heterocyclic, quaternary ammonium group or a quaternary phosphonium group; Y is an optionally substituted linear or branched C 1 to C 6 alkylcne group and A − is an anion; a method for their synthesis as well as agents, containing compounds of formula (I), for dyeing keratin fibers.

  本发明的目的是通式(I)的二酮吡咯并吡咯化合物 1 其中，Q 1 和 Q 2 代表环中含有 5 至 14 个原子的任选取代的芳香族、异环或杂环基团，杂环基团含有至少一个氧原子、氮原子或硫原子，且 R1 和 R2 基团各自代表氢或 Y-B 和加合物； A - 基团，但 R1 和 R2 基团中至少有一个不是氢；B 加 是芳香族、脂肪族、脂环族、芳香杂环族或非芳香杂环族、季铵基团或季鏻基团；Y 是任选取代的线性或支链 C 1 至 C 6 烷基和 A - 是阴离子；其合成方法以及含有式 (I) 化合物的染色剂，用于染色角蛋白纤维。
• KATIONISCHE PYRROLO-PYRROL-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE FÄRBEMITTEL FÜR KERATINFASERN
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1185531A1

  公开（公告）日：2002-03-13
• US6570019B2
  申请人：——

  公开号：US6570019B2

  公开（公告）日：2003-05-27