5-azido-1-methyl-1H-imidazole | 853245-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-azido-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-Azido-1-methylimidazole
• CAS: 853245-87-1
• 化学式: C₄H₅N₅
• 分子量: 123.117
• InChiKey: FBQVJLZEMHQARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1-methyl-1H-imidazole 、 三甲基乙炔基硅 反应 480.0h， 以88%的产率得到1-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-4'-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  On the utility of the azido transfer protocol: synthesis of 2- and 5-azido N-methylimidazoles, 1,3-thiazoles and N-methylpyrazole and their conversion to triazole–azole bisheteroaryls

  摘要：

  利用杂芳基锂和对甲苯基叠氮化物的叠氮转移程序合成了部分 2-和 5-叠氮唑。该步骤基于适当的三氮烯锂盐 1aâ7a 的碎裂，成功地得到了 2-叠氮-N-甲基咪唑 1、2-叠氮-1,3-噻唑 2、2-叠氮苯并-1,3-噻唑 3、5-叠氮-N-甲基吡唑 4、5-叠氮-N-甲基咪唑 6 和 5-叠氮-N-甲基咪唑 7、但从相应的三嗪 7a 中制备 5-叠氮-2-（三甲基硅基）-1,3-噻唑 8 的尝试失败了，只得到了脱硅叠氮化物 7，收率很低。叠氮化物 1â7 与纯净的（三甲基硅基）乙炔混合后发生 1,3-二极环加成反应，得到 1-heteroaryl-4- 三甲基硅基-1,2,3-三唑 1bâ7b，收率通常非常高。

  DOI：

  10.1039/b500634a
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-1-methyl-2-(trimethylsilyl)-1H-imidazole 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-azido-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  On the utility of the azido transfer protocol: synthesis of 2- and 5-azido N-methylimidazoles, 1,3-thiazoles and N-methylpyrazole and their conversion to triazole–azole bisheteroaryls

  摘要：

  利用杂芳基锂和对甲苯基叠氮化物的叠氮转移程序合成了部分 2-和 5-叠氮唑。该步骤基于适当的三氮烯锂盐 1aâ7a 的碎裂，成功地得到了 2-叠氮-N-甲基咪唑 1、2-叠氮-1,3-噻唑 2、2-叠氮苯并-1,3-噻唑 3、5-叠氮-N-甲基吡唑 4、5-叠氮-N-甲基咪唑 6 和 5-叠氮-N-甲基咪唑 7、但从相应的三嗪 7a 中制备 5-叠氮-2-（三甲基硅基）-1,3-噻唑 8 的尝试失败了，只得到了脱硅叠氮化物 7，收率很低。叠氮化物 1â7 与纯净的（三甲基硅基）乙炔混合后发生 1,3-二极环加成反应，得到 1-heteroaryl-4- 三甲基硅基-1,2,3-三唑 1bâ7b，收率通常非常高。

  DOI：

  10.1039/b500634a