名称:
2,2-双(三氟甲基)-4-烷氧基-氧杂环丁烷和硫杂环丁烷的酸催化环二聚反应。2,2,6,6-tetrakis(trifluoromethyl)-4,8-dialkoxy-1,5-dioxocanes 和 3,3,7,7-tetrakis(trifluoromethyl)-9-oxa-2,6-dithia-的合成双环[3.3.1]壬烷。
摘要:
2,2-双(三氟甲基)-4-R-氧杂环丁烷 (R = C(2)H(5)O, nC(3)H(7)O, nC(4)H(9)O) 用BF(3).OEt(2) 在 CH(2)Cl(2) 溶剂中导致自发的亲电 [4 + 4] 环二聚反应,形成相应的 2,2,6,6-四(三氟甲基)-4, 8-二烷氧基-1,5-二氧杂环己烷,以 31-42% 的产率分离。两种产品的结构 (R = C(2)H(5)O 和 nC(3)H(7)O) 由单晶 X 射线衍射建立。相应的带有庞大 tC(4)H(9)O 基团的氧杂环丁烷对 BF(3).OEt(2) 具有不同的反应性,缓慢产生两种无环、不饱和产物的混合物。与醇的清洁和自发反应是另一个有趣的问题本文中描述的氧杂环丁烷的转化。该反应导致相应缩醛 (CF(3))(2)C(OH)CH(2)CH(OR)OR' 的高产率形成。结构相关的 2,2-双(三氟甲基)-4-R-硫杂环丁烷