(3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol | 716320-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 716320-22-8
• 化学式: C₄₀H₄₈O₆Si
• 分子量: 652.903
• InChiKey: YSYRAPKVZFQLBB-NWUFEJSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol 在 二硫化碳 、 sodium hydride 、 碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以201 mg的产率得到((3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  基于 6-exo-dig 自由基环化和 Barton-McCombie 自由基脱氧，从 D-甘露糖中提取 5a-Carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和 -β-L-吡喃葡萄糖五乙酸的立体发散方法

  摘要：

  三种碳水化合物，5a-carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和-β-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯分别为 42、35 和 28，已从 D-甘露糖以立体发散方式制备。2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-吡喃甘露糖的炔基衍生物，通过与三甲基甲硅烷基乙炔反应在C-1处同系化，从位于C-的自由基经历6-exo-dig自由基环化5，得到高度官能化的外-亚甲基环己烷的混合物。后者中环外双键的臭氧分解产生环己酮，通过羰基部分的立体选择性还原，然后在 C-4 或 C-5a 位（母体碳水化合物编号）进行位点选择性脱氧，得到标题碳糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300339
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S,8S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)-6,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 6-exo-dig 自由基环化和 Barton-McCombie 自由基脱氧，从 D-甘露糖中提取 5a-Carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和 -β-L-吡喃葡萄糖五乙酸的立体发散方法

  摘要：

  三种碳水化合物，5a-carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和-β-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯分别为 42、35 和 28，已从 D-甘露糖以立体发散方式制备。2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-吡喃甘露糖的炔基衍生物，通过与三甲基甲硅烷基乙炔反应在C-1处同系化，从位于C-的自由基经历6-exo-dig自由基环化5，得到高度官能化的外-亚甲基环己烷的混合物。后者中环外双键的臭氧分解产生环己酮，通过羰基部分的立体选择性还原，然后在 C-4 或 C-5a 位（母体碳水化合物编号）进行位点选择性脱氧，得到标题碳糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300339