methyl (3aR,4R,6R,7aS)-6-[(2R,3S)-3-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-dibutoxyphosphoryloxy-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]-2,3-diacetyloxypropoxy]-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate | 1246533-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,4R,6R,7aS)-6-[(2R,3S)-3-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-dibutoxyphosphoryloxy-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]-2,3-diacetyloxypropoxy]-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1246533-69-6
• 化学式: C₄₀H₅₆Cl₃N₂O₂₅P
• 分子量: 1102.22
• InChiKey: LNBJWIVNHHBDTF-VVSQMERPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,4R,6R,7aS)-6-[(2R,3S)-3-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-dibutoxyphosphoryloxy-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]-2,3-diacetyloxypropoxy]-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₃₁H₄₅N₅O₁₉
  参考文献：
  名称：

  Alpha-selective sialyl phosphate donors for preparation of sialosides and sialoside arrays for influenza virus detection

  摘要：

  揭示了一种新型N-乙酰-5-N,4-O-羰基保护的二丁基唾液酸磷酸供体，用于唾液酸化处理一次和立体位阻次级受体，以制备产率高且α-选择性的唾液苷。提供了制备包括α(2→3)、α(2→6)、α(2→8)、α(2→8)/α(2→9)交替和α(2→9)唾液苷的二糖构建块的方法。揭示了一锅法合成复杂唾液苷的方法。还揭示了唾液苷库及其用于检测和受体结合分析表面糖蛋白或病原体和癌细胞的方法。提供了用于区分不同流感病毒株血凝素（HA）的方法。

  公开号：

  US08507660B2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((3aR,4R,6S,7aS)-6-(methoxycarbonyl)-2-oxo-6-(phenylthio)hexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2,3-triyl tris(2-chloroacetate) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl (3aR,4R,6R,7aS)-6-[(2R,3S)-3-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-dibutoxyphosphoryloxy-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]-2,3-diacetyloxypropoxy]-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alpha-selective sialyl phosphate donors for preparation of sialosides and sialoside arrays for influenza virus detection

  摘要：

  揭示了一种新型N-乙酰-5-N,4-O-羰基保护的二丁基唾液酸磷酸供体，用于唾液酸化处理一次和立体位阻次级受体，以制备产率高且α-选择性的唾液苷。提供了制备包括α(2→3)、α(2→6)、α(2→8)、α(2→8)/α(2→9)交替和α(2→9)唾液苷的二糖构建块的方法。揭示了一锅法合成复杂唾液苷的方法。还揭示了唾液苷库及其用于检测和受体结合分析表面糖蛋白或病原体和癌细胞的方法。提供了用于区分不同流感病毒株血凝素（HA）的方法。

  公开号：

  US08507660B2

文献信息

• Synthesis and immunological study of α-2,9-oligosialic acid conjugates as anti-group C meningitis vaccines
  作者：Guochao Liao、Zhifang Zhou、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/c5cc01794g

  日期：——

  Protein conjugates of synthetic α-2,9-oligosialic acids elicited robust T cell-dependent immunities that could target group C Neisseria meningitidis.

  合成α-2,9-寡唾液酸的蛋白共轭物引发了强大的T细胞依赖性免疫反应，可以瞄准C群脑膜炎双球菌。