3,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole | 1253299-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 1253299-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: CWXKIXQVOVUDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,3'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  Optimizing thiadiazole analogues of resveratrol versus three chemopreventive targets

  摘要：

  Chemoprevention is an approach to decrease cancer morbidity and mortality through inhibition of carcinogenesis and prevention of disease progression. Although the trans stilbene derivative resveratrol has chemopreventive properties, its action is compromised by weak non-specific effects on many biological targets. Replacement of the stilbene ethylenic bridge of resveratrol with a 1,2,4-thiadiazole heterocycle and modification of the substituents on the two aromatic rings afforded potential chemopreventive agents with enhanced potencies and selectivities when evaluated as inhibitors of aromatase and NF-kappa B and inducers of quinone reductase 1 (QR1). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.031
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光诱导分子间 S-N 键构建：在无光敏剂条件下由硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100440

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• The facile and efficient organocatalytic platform for accessing 1,2,4-selenadiazoles and thiadiazoles under aerobic conditions
  作者：V.P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Richa Gupta、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.063

  日期：2018.3

  The first organocatalytic approach towards synthesis of rarely explored 1,2,4-selenadiazole and thiadiazole scaffolds have been devised using corresponding carboxamides as substrates. The transformations were realized using two distinct conditions in the presence of catalytic vitamin B3 or thiourea under aerobic conditions. Developed methods overcome the associated limitations of previous reported

  使用相应的羧酰胺作为底物，已经设计出第一种有机催化方法，用于合成很少探索的1,2,4-硒代二唑和噻二唑支架。在有氧条件下，在催化性维生素B 3或硫脲的存在下，使用两种不同的条件实现了转化。所开发的方法克服了先前报道的方法的相关局限性，并且以高收率和选择性获得了所需的产物，而没有形成有毒的副产物。
• Improved 2,4-Diarylthiazole-Based Antiprion Agents: Switching the Sense of the Amide Group at C5 Leads to an Increase in Potency
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Gemma K. Greenwood、Fiona J. Sorrell、Sandra G. Knight、Nathan B. P. Adams、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000217

  日期：2010.9.3

  thiazole C5 revealed a more promising lead series of potential prion disease therapeutics. Furthermore, 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles isolated as by‐products during library synthesis provided a handful of additional examples possessing an antiprion effect, thereby augmenting the set of newly identified active compounds. Evaluation of binding to cellular prion protein (PrPC) showed only weak affinities at

  合成了 2,4-二芳基噻唑-5-羧酸的酰胺衍生物，并在朊病毒病的细胞系模型中测试其功效。因此，从筛选库中鉴定出许多表现出抗朊病毒活性的化合物，与相关的 2,4-二苯基-5-氨基噻唑的酰胺衍生物相比，结果的效力和可重复性得到了提高，这在之前已被记录。因此，“转换”噻唑 C5 上酰胺键的意义揭示了一系列更有希望的潜在朊病毒疾病治疗方法。此外，在文库合成过程中作为副产物分离的 3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑提供了一些具有抗朊病毒作用的额外例子，从而增加了新发现的活性化合物的范围。评估与细胞朊病毒蛋白 (PrPÇ）显示，只有在最佳弱亲和力，这表明新发现的抗朊病毒药物不通过与朊病毒直接互动介导其生物学效应Ç。
• Linker engineering in UiO-68-type metal–organic frameworks for the photocatalytic thioamide cyclization
  作者：Hua Liu、Shu-Ya Zhao、Quan-Quan Li、Xu-Sheng Li、Yu-Jie He、Ping Liu、Yao-Yu Wang、Jian-Li Li

  DOI：10.1039/d4ta00491d

  日期：2024.4.23

  A mild, green, and sustainable visible-light-driven synthesis of 1,2,4-thiadiazole using a linker engineering method for systematically tuning the light absorption and charge-separation behavior is reported.
• Aerobic Visible‐Light Induced Intermolecular S−N Bond Construction: Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazoles from Thioamides under Photosensitizer‐Free Conditions
  作者：Liang Zhuo、Shihua Xie、Hui Wang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100440

  日期：2021.6.21

  A green approach for S−N construction with concomitant synthesis of1,2,4-thiadiazoles was developed by visible-light induced oxidative cyclization of thioamides under photosensitizer-free conditions.

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。