(Z)-hex-1-enylselanylbenzene | 67649-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-hex-1-enylselanylbenzene
• 英文别名: (Z)-1-(Phenylseleno)-1-hexen；[(Z)-hex-1-enyl]selanylbenzene
• CAS: 67649-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₆Se
• 分子量: 239.219
• InChiKey: WVLLXZUXWLLJJM-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-1-enylselanylbenzene 、 碘甲烷 生成 (Z)-2-(phenylseleno)-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium chemistry. 4. Deprotonations with potassium diisopropylamide-lithium tert-butoxide. Alkylation of 1-(phenylseleno)alkenes and bis(phenylseleno) acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a044
• 作为产物：
  描述：

  (hex-1-ynyl)(phenyl)selane 在 Schwartz's reagent 、 氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到(Z)-hex-1-enylselanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1-碘-1-硒代烯烃作为通用烯烃1,1-二价阴离子等效物。对聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的新型连接方法

  摘要：

  用DIBAL-H对2,4,6-三异丙基苯基硒基-1-炔进行顺式氢化铝化，然后与I 2进行Al / I交换，从而以高收率单独获得（E）-1-碘-1-硒烯。1-碘-1-硒代丙烯10被证明是方便的1,1二价阴离子，导致烯丙基硅烷（Z）-6和（E）-6的立体发散合成。加合物3是合成聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的中间体，是通过分子内Sakurai环化反应由烯丙基硅烷（Z）-6和醛7有效合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.005

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylic selenides
  作者：J.V. Comasseto、J.T.B. Ferreira、N. Petragnani

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85812-x

  日期：1981.8

  The addition of selenophenol to mono - and di-substituted unactivated acetylenes have been investigated. At room temperature the vinylic selenides obtained were predominantly of the Z configuration; at 120°C Z/E mixtures were produced. Vinylic selenides with the E configuration were obtained by reduction of the corresponding selenoacetylenes with lithium aluminium hydride.

  已经研究了将硒酚加到单和双取代的未活化乙炔中。在室温下，所获得的乙烯基硒化物主要为Z构型。在120℃下产生Z / E混合物。通过用氢化锂铝还原相应的硒乙炔，获得具有E构型的乙烯基硒化物。
• Hypervalent Iodine in Synthesis 44: Stereoselective Synthesis of Vinylic Selenides by the Reaction of Sodium Selenolates with Vinyl (Phenyl) Iodonium Salts
  作者：Jie Yan、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1080/00397910008087118

  日期：2000.3

  Abstract Vinylic selenides have been prepared stereoselectively by the reaction of sodium selenolates with vinyl(phenyl)iodonium salts with retention or inversion of the configurations.

  摘要 通过硒酸钠与乙烯基（苯基）碘鎓盐反应，保留或反转构型，可以立体选择性地制备乙烯基硒化物。
• HYDROALUMINATION AND BROMINATION OF 1-(PHENYL-SELENYL)-1-ALKYNES
  作者：Mohammed I. Al-Hassan

  DOI：10.1081/scc-100105675

  日期：2001.1

  Hydroaluminuation and bromination of 1-(phenylselenyl)1-alkynes were studied and compared with the rate of hydroalumination and bromination of the corresponding alkynylsilanes.
• Stereoselective synthesis of E- and Z-1-phenylselenoalkenes
  作者：Stanley Raucher、Michael R. Hansen、Mark A. Colter

  DOI：10.1021/jo00419a041

  日期：1978.12
• Stereoselective synthesis of (E)-1-iodo-1-selenoalkenes via hydroalumination–iodination of 1-alkynyl selenides
  作者：Carlos Pérez-Balado、Fabio Lucaccioni、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.052

  日期：2005.7

  syn-Hydroalumination of 2,4,6-triisopropylphenylselanyl-1-alkynes 22 with DIBAL-H, followed by AN exchange with I-2, afforded selectively the corresponding (E)-1-iodo-1-selenoalkenes in good yields. The sterically hindered 2,4,6-triisopropylphenyl group proved to be mandatory and prevented the formation of undesired by-products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.