allyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-iodo-5-oxohexanoate | 441353-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-iodo-5-oxohexanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-6-iodo-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 441353-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₅
• 分子量: 445.254
• InChiKey: CTFBGSKLUKQLQT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 allyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-iodo-5-oxohexanoate 在 potassium carbonate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氧气 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以46%的产率得到(S,S)-1-benzyl-4-[2-benzyloxycarbonylamino-2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-5-[3-benzyloxycarbonylamino-3-(allyloxycarbonyl)propyl]-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]amino]hex-5-enoate 在 碘 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 140.63h， 生成 allyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-iodo-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2