3-(6-bromopyridin-2-yl)pyridazine | 1414851-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(6-bromopyridin-2-yl)pyridazine
• CAS: 1414851-19-6
• 化学式: C₉H₆BrN₃
• 分子量: 236.071
• InChiKey: RUXBFVPFKQIQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromopyridin-2-yl)pyridazine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 仲丁醇 为溶剂， 生成 6-[4-(1-Methylpiperidin-4-yl)anilino]-2-prop-2-enyl-1-(6-pyridazin-3-ylpyridin-2-yl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  高选择性 Wee1 抑制剂的先进设计、合成和评估：增强药代动力学和抗肿瘤功效

  摘要：

  Wee1 是一种激酶，可响应 DNA 损伤调节细胞周期停滞。 Wee1 抑制是抑制 p53 或 DNA 修复途径缺陷肿瘤生长的潜在策略。然而，Wee1抑制剂的开发面临一些挑战。 AZD1775 是一流的 Wee1 抑制剂，具有较差的激酶选择性和剂量限制性毒性。在此，我们报告了12h的发现，这是一种高度选择性、有效的 Wee1 抑制剂，具有良好的药代动力学特征。 12h在体外和体内均显示出对结直肠癌细胞系 Lovo 细胞的强烈抗增殖作用。此外， 12h显示出清晰的激酶谱并有效诱导细胞凋亡。我们的结果表明12h是一种有前途的候选药物，可以进一步开发为新型抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02434
• 作为产物：
  描述：

  3-溴哒嗪 、 6-溴吡啶-2-硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到3-(6-bromopyridin-2-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  高选择性 Wee1 抑制剂的先进设计、合成和评估：增强药代动力学和抗肿瘤功效

  摘要：

  Wee1 是一种激酶，可响应 DNA 损伤调节细胞周期停滞。 Wee1 抑制是抑制 p53 或 DNA 修复途径缺陷肿瘤生长的潜在策略。然而，Wee1抑制剂的开发面临一些挑战。 AZD1775 是一流的 Wee1 抑制剂，具有较差的激酶选择性和剂量限制性毒性。在此，我们报告了12h的发现，这是一种高度选择性、有效的 Wee1 抑制剂，具有良好的药代动力学特征。 12h在体外和体内均显示出对结直肠癌细胞系 Lovo 细胞的强烈抗增殖作用。此外， 12h显示出清晰的激酶谱并有效诱导细胞凋亡。我们的结果表明12h是一种有前途的候选药物，可以进一步开发为新型抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02434

文献信息

• Synthesis of Azabipyridine and Azaterpyridine Building Blocks for Multitopic Binding
  作者：Michael Schmittel、Soumen De、Susnata Pramanik

  DOI：10.1055/s-0032-1316749

  日期：——

  We describe the synthesis of four bromo-substituted azabipyridines and two bromo-substituted azaterpyridines through a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Both the azabipyridine and azaterpyridine heterocycles contain two orthogonal binding motifs, the value of which has been demonstrated recently in a nanomechanical switch for triggering organocatalysis. The bromo functionality allows heterocyclic ligands to be attached to larger frameworks.