5-bromo-6'-(pyridazin-3-yl)-2,2'-bipyridine | 1414851-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6'-(pyridazin-3-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 3-[6-(5-Bromopyridin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridazine
• CAS: 1414851-21-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₄
• 分子量: 313.156
• InChiKey: NCEDETWZLSFABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 5-bromo-6'-(pyridazin-3-yl)-2,2'-bipyridine 、 2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以100%的产率得到[Cu(5-bromo-6'-(pyridazin-3-yl)-2,2'-bipyridine)(2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline)]PF₆
  参考文献：
  名称：

  Dual coordination in ditopic azabipyridines and azaterpyridines as a key for reversible switching

  摘要：

  通过制备 3 组分和 4 组分复合物，评估了各种二位氮杂二吡啶和氮杂三联吡啶中两个不同氮结合位点的双重配位。 4-氮杂-2,2'-联吡啶单元被应用到纳米开关中，用于开放和闭合形式之间的可逆切换。

  DOI：

  10.1039/c3dt51780b
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-bromopyridin-2-yl)pyridazine 、 5-溴-2-(三丁基甲锡烷基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到5-bromo-6'-(pyridazin-3-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabipyridine and Azaterpyridine Building Blocks for Multitopic Binding

  摘要：

  We describe the synthesis of four bromo-substituted azabipyridines and two bromo-substituted azaterpyridines through a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Both the azabipyridine and azaterpyridine heterocycles contain two orthogonal binding motifs, the value of which has been demonstrated recently in a nanomechanical switch for triggering organocatalysis. The bromo functionality allows heterocyclic ligands to be attached to larger frameworks.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316749