potassium (4-(tert-butoxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)trifluoroborate | 1428743-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium (4-(tert-butoxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)trifluoroborate
• CAS: 1428743-90-1
• 化学式: C₁₀H₉BF₇O*K
• 分子量: 328.079
• InChiKey: CGGYFQGIPDIMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 potassium (4-(tert-butoxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)trifluoroborate 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-tert-butoxy-2,3,5,6-tetrafluoro-4′-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions: relative reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and the role of silver-assistance in acceleration of transmetallation

  摘要：

  在银辅助的Pd催化下，揭示了弱亲核性钾芳基三氟硼酸盐在K[4-RC₆F₄BF₃]（R = H，Bu，MeO，EtO，PrO，iPrO，BuO，t-BuO，CH₂=CHCH₂O，PhCH₂O，PhCH₂CH₂O，PhO，F，吡唑-1-基，吡咯-1-基和吲哚-1-基）与ArX（4-BrC₆H₄CH₃，4-IC₆H₄F和3-IC₆H₄F）的交叉偶联中的反应性的细微差异。银(I)化合物Ag_mY（Y = O，NO₃，SO₄，BF₄，F）的假定作用在于极化中性配合物ArPdL_nX中的Pd–X键，生成相关的过渡态或形成[ArPdL_n][XAg_mY]，其中阳离子具有高电子亲合性，随后与弱亲核性硼酸盐进行金属转移。作为极化剂的Ag_mY的效率按顺序降低为Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF。未发现K[4-RC₆F₄BF₃]的反应性与取代基电子参数aryl group 4-RC₆F₄的σ_I和σ_R°之间的明确相关性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.68
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 potassium perfluorophenyltrifluoroborate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到potassium (4-(tert-butoxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of K[4-ROC6F4BF3] from potassium pentafluorophenyltrifluoroborate and O-nucleophiles

  摘要：

  A new route to potassium polyfluoroaryltrifluoroborates, K[4-ROC6F4BF3], consisting in the nucleophilic alkoxydefluorination of K[C6F5BF3] with MOR (M = K, Na) in a polar aprotic solvent is suggested. Reaction of K[C6F5BF3] with KO-t-Bu proceeds smoothly at 25 degrees C in DME, but the attempted alkoxydefluorination of K[C6F5BF3] with other NaOR at 30 degrees C in DME failed. A series of K[4-ROC6F4BF3] (R approximate to Me, Et, Pr, i-Pr, Bu, PhCH2) is prepared using the corresponding sodium alkoxides in DMF at 130 degrees C in 80-90% isolated yield. Salt K[4-CH2=CHCH2OC6F4BF3] is prepared at 100 degrees C whereas at 130 degrees C formation of 2,3,5,6-C6F4HOCH2CH=CH2 occurs. Salt K[4-PhOC6F4BF3] is obtained in 82% yield using KOPh (2 equivalents) in DMSO at 130 degrees C. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.020

文献信息

• 1-Alkyl-3-methylimidazolium 4-organyloxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborates as a new platform for ionic liquids with specific properties
  作者：Sergey A. Prikhod'ko、Anton Yu. Shabalin、Vadim V. Bardin、Ilia V. Eltsov、Inna K. Shundrina、Valentin N. Parmon、Nicolay Yu. Adonin

  DOI：10.1039/c7ra01709j

  日期：——

  A new synthetic platform for ionic liquids (ILs) with specific properties was suggested based on the polyfluorophenyltrifluoroborate anions, Q[4-XC₆F₄BF₃] (X = F, RO).

  基于聚氟苯三氟硼酸根离子Q[4-XC6F4BF3]（X = F，RO），提出了一种具有特定性质的离子液体（ILs）的新合成平台。