5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-8-one | 124021-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-8-one
• 英文别名: 5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-8-one；13,15-Dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraen-6-one
• CAS: 124021-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: VYKOGDXSSHCMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  New routes to functionalized benzazepine substructures: a novel transformation of an .alpha.-diketone thioamide induced by trimethyl phosphite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a011
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-[1,3]二氧代[4,5-g]异喹啉 在 劳森试剂 、 六羰基钨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  New routes to functionalized benzazepine substructures: a novel transformation of an .alpha.-diketone thioamide induced by trimethyl phosphite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a011

文献信息

• Enantioselective Divergent Syntheses of <i>Cephalotaxus</i> Alkaloids: (−)-Cephalotaxine, (−)-Cephalotine B, and (−)-Fortuneicyclidins A and B
  作者：Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Xin-Yu Liu、Yu-Han Yang、Xian-He Zhao、Xiao-Yan Ma、Chao Peng、Yi-Jun Fan、Yong Qin、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.3c01572

  日期：2023.4.26

  block with the tetracyclic A/B/C/D ring system, a concise enantioselective total synthesis of (−)-cephalotaxine starting from readily available homopiperonyl alcohol has been achieved in nine steps with only two column chromatography purifications. Following the tactical introduction of the Meinwald rearrangement, enantioselective divergent syntheses of (−)-cephalotine B with an additional C3–O–C11

  开发了一种新策略，重点关注环 D 的最后阶段不对称组装，它固有地拥有 (−)-头孢紫杉醇 A/B/C/D 环系统中最密集的手性中心和官能团部分，其中设计并探索了一种新型 Rh 催化的叔烯酰胺与烯醇重氮乙酸酯的不对称 (2 + 3) 环化反应，用于对映选择性构建具有独特螺环氮杂-季立构中心的关键环戊烷环 D。基于使用四环 A/B/C/D 环系统快速获得手性功能化结构单元，以现成的高胡椒醇为起始原料，仅用两根色谱柱，通过九个步骤实现了 (−)-头孢紫杉醇的简明对映选择性全合成层析纯化。
• FANG, FRANCIS G.;MAIER, MARTIN E.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 831-838
  作者：FANG, FRANCIS G.、MAIER, MARTIN E.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——
• CN116425760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New routes to functionalized benzazepine substructures: a novel transformation of an .alpha.-diketone thioamide induced by trimethyl phosphite
  作者：Francis G. Fang、Martin E. Maier、Samuel J. Danishefsky、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/jo00290a011

  日期：1990.2