5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,4-thiazolidinedione | 178238-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 178238-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: LPYKFDBDOMCQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑 、 5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,4-thiazolidinedione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以58%的产率得到5-[2-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)phenyl]ethyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲醛 在 10percent Pd/C 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05965589A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  A 2,4-thiazolidinedione derivative of the formula (I): ##STR1## wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or heterocyclic group which may be attached through a hydrocarbon chain; n is 0 or 1; X is CH or N; Y is a bivalent hydrocarbon group; R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, and either R.sup.1 or R.sup.2 and a part of Y may be linked together to form a ring; and L and M are a hydrogen atom, or L and M are linked together to form a bond; or a salt thereof. A pharmaceutical composition comprising the compound (I) and a process for producing the compound (I) are also provided.

  公式(I)的2,4-噻唑烷二酮衍生物：其中R是可选择替代的碳氢基团或杂环基团，可以通过碳氢链连接；n为0或1；X为CH或N；Y为双价碳氢基团；R.sup.1和R.sup.2相同或不同，是氢原子、卤素原子、可选择替代的羟基团或可选择替代的碳氢基团，且R.sup.1或R.sup.2和Y的一部分可以连接在一起形成环；L和M为氢原子，或L和M连接在一起形成键；或其盐。还提供包括化合物(I)的药物组合物和生产化合物(I)的方法。
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE LA THIAZOLIDINDIONE, LEUR PROCEDE D'OBTENTION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996005186A1

  公开（公告）日：1996-02-22

  (EN) A 2,4-thiazolidinedione derivative of formula (I), wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or heterocyclic group which may be attached through a hydrocarbon chain; n is 0 or 1; X is CH or N; Y is a bivalent hydrocarbon group; R1 and R2 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, and either R1 or R2 and a part of Y may be linked together to form a ring; and L and M are a hydrogen atom, or L and M are linked together to form a bond; or a salt thereof. A pharmaceutical composition comprising the compound (I) and a process for producing the compound (I) are also provided.(FR) Dérivés de la 2,4-thiazolidinedione de formule (I) où R est un groupe hydrocarbure facultativement substitué ou un groupe hétérocyclique pouvant être fixé par l'intermédiaire d'une chaîne hydrocarbure; n est 0 ou 1; X est CH ou N; Y est un groupe hydrocarbure bivalent; R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle facultativement substitué ou un groupe hydrocarbure facultativement substitué, et dans lequel R1 ou R2 ou une partie de Y peuvent se fixer ensemble pour former une liaison; ou l'un de ses sels. Préparation pharmaceutique contenant le dérivé (I) et procédé d'obtention de ce dernier.

  一种2,4-噻唑二酮衍生物的化学式（I），其中R是可选烷基或杂环基团，可能通过烷基链连接；n是0或1；X是CH或N；Y是双键的烷基基团；R1和R2可以是相同的或不同的，它们可以是氢原子、卤素原子、可选羟基或烷基，其中一个R1或R2和Y的一部分可以连接形成环；L和M可以是氢原子，或者L和M连接形成共价键；或者其中的盐。 提供包含这种化合物（I）的药剂组合以及制备该化合物的过程的还提供。
• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0783496A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5965589A
  申请人：——

  公开号：US5965589A

  公开（公告）日：1999-10-12
• Novel 5-Substituted 2,4-Thiazolidinedione and 2,4-Oxazolidinedione Derivatives as Insulin Sensitizers with Antidiabetic Activities
  作者：Yu Momose、Tsuyoshi Maekawa、Tohru Yamano、Mitsuru Kawada、Hiroyuki Odaka、Hitoshi Ikeda、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm010490l

  日期：2002.3.1

  Two novel classes of 2,4-thiazolidinediones and 2,4-oxazolidinediones with an omega-(azolylalkoxyphenyl)alkyl substituent at the 5-position were prepared and their antidiabetic effects were evaluated in two genetically obese and diabetic animal models, KKA(y) mice and Wistar fatty rats. A large number of the 2,4-thia(oxa)zolidinediones showed potent glucose- and lipid-lowering activities. The antidiabetic

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25