5-[3-(4-Hydroxyphenyl)propyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 178238-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-[3-(4-Hydroxyphenyl)propyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 178238-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: XUWXSZDQESNIAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑 、 5-[3-(4-Hydroxyphenyl)propyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到5-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)phenyl]-propyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲醛 在 5percent Pd/C 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-[3-(4-Hydroxyphenyl)propyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET PRODUCTION ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997000249A1

  公开（公告）日：1997-01-03

  (EN) A heterocyclic compound represented by formula (I), wherein D stands for H or an optionally substituted hydrocarbon group; X stands for CH or N; A stands for a divalent aliphatic hydrocarbon group; R stands for an optionally substituted hydrocarbon group; Q stands for -N(R0)- (R0 stands for hydrogen atom or a lower alkyl), O or S; Z stands for O or S; L and M independently stand for H, or they may optionally be combined with each other to form a bond; ring E may optionally be further substituted, and the substituent may optionally be combined with D to form a ring; or a salt thereof; which is useful as an antitumor agent.(FR) Cette invention concerne un composé hétérocyclique, ou un sel de celui-ci, correspondant à la formule (I) où D représente H ou un groupe hydrocarbure éventuellement substitué; X représente CH ou N; A représente un groupe hydrocarbure aliphatique divalent; R représente un groupe hydrocarbure éventuellement substitué; Q représente -N(R0)- (R0 représentant un atome d'hydrogène ou un alkyle inférieur), O ou S; Z représente O ou S; L et M représentent indépendamment H ou peuvent être combinés l'un à l'autre afin de former une liaison. En outre, le noyau E peut être éventuellement substitué, et le substituant peut éventuellement être combiné avec D afin de former un noyau. Ce composé est utile en qualité d'agent antitumoral.
• Novel 5-Substituted 2,4-Thiazolidinedione and 2,4-Oxazolidinedione Derivatives as Insulin Sensitizers with Antidiabetic Activities
  作者：Yu Momose、Tsuyoshi Maekawa、Tohru Yamano、Mitsuru Kawada、Hiroyuki Odaka、Hitoshi Ikeda、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm010490l

  日期：2002.3.1

  Two novel classes of 2,4-thiazolidinediones and 2,4-oxazolidinediones with an omega-(azolylalkoxyphenyl)alkyl substituent at the 5-position were prepared and their antidiabetic effects were evaluated in two genetically obese and diabetic animal models, KKA(y) mice and Wistar fatty rats. A large number of the 2,4-thia(oxa)zolidinediones showed potent glucose- and lipid-lowering activities. The antidiabetic

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25