3-bromo-4-phenoxy-cinnoline | 78593-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-phenoxy-cinnoline
• 英文别名: 3-Brom-4-phenoxy-cinnolin；3-Bromo-4-phenoxycinnoline
• CAS: 78593-34-7
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: WQEPKKUAZMPHGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-phenoxy-cinnoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-methylamino-3-phenylethynylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  钯化合物催化的3-卤代辛啉的一些反应

  摘要：

  在Pd和Cu化合物作为催化剂的存在下，将3-溴-或3-碘-cinnoline（和4-取代的类似物）与末端炔烃缩合，得到3-炔基衍生物。当使用4-氯或4-苯氧基化合物时，在碘化铜（I）存在下，产物与胺反应生成吡咯并[3,2-c]辛啉，并与肼形成相同的环或吡唑并[4,3-c]肉桂啉。3-炔基-4-苯氧基肉桂酸水解为3-炔基-4（1H）-肉桂酸，然后环化，生成呋喃并[3,2-c]肉桂酸。尝试将3-卤代辛啉与烯烃缩合得到不同的结果：获得了3-苯基乙烯基-和3（2-吡啶基乙烯基）-4-（1H）-肉桂酮，但3-溴辛啉得到了3,3'-联萘啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80178-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噌啉-4-醇 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-bromo-4-phenoxy-cinnoline
  参考文献：
  名称：

  85.五线谱。第二十五部分。用3-卤代-4-羟基肉桂碱进行实验。一些卤素交换反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000384

文献信息

• A Convenient Synthesis of Ethynyl-<i>N</i>-heteroarenes
  作者：D. E. Ames、D. Bull、C. Takundwa

  DOI：10.1055/s-1981-29448

  日期：——
• AMES D. E.; BULL D.; TAKUNDWA C., SYNTHESIS, 1981, NO 5, 364-365
  作者：AMES D. E.、 BULL D.、 TAKUNDWA C.

  DOI：——

  日期：——
• AMES, D. E.;BULL, D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 383-387
  作者：AMES, D. E.、BULL, D.

  DOI：——

  日期：——