6-(4-methoxyphenyl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol | 1018955-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• CAS: 1018955-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ZQHRJUKSHQCNKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)环庚-1,3,5-三烯 、 2-(4-Chlorphenyl)-1,3,5-cycloheptatrien
  参考文献：
  名称：

  6-苯基双环[3.2.0]庚-6-醇氧化成1,1'-联苯-甲醛的重排机理的研究

  摘要：

  酸催化的6-苯基双环[3.2.0]庚-6-醇的重排生成了少量的1,1'-联苯和1,1'-联苯-甲醛以及预期的重排产物。对反应机理的详细研究表明，转化是通过连续形成环庚二烯，环庚烯和1,1'-联苯的氧化过程发生的。酸催化的6-苯基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排直接生成1-和2-苯基环庚烯，其中1,1'-联苯和1,1'-联苯基-甲醛通过氧化获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890058
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  6-苯基双环[3.2.0]庚-6-醇氧化成1,1'-联苯-甲醛的重排机理的研究

  摘要：

  酸催化的6-苯基双环[3.2.0]庚-6-醇的重排生成了少量的1,1'-联苯和1,1'-联苯-甲醛以及预期的重排产物。对反应机理的详细研究表明，转化是通过连续形成环庚二烯，环庚烯和1,1'-联苯的氧化过程发生的。酸催化的6-苯基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排直接生成1-和2-苯基环庚烯，其中1,1'-联苯和1,1'-联苯基-甲醛通过氧化获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890058

文献信息

• Visible-Light-Mediated Ring-Opening Strategy for the Regiospecific Allylation/Formylation of Cycloalkanols
  作者：Junlei Wang、Binbin Huang、Chengcheng Shi、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01225

  日期：2018.9.7

  practical access for the modification of complex natural products. Preliminary mechanistic studies demonstrate that the key O-centered radicals mediate the sequential ring cleavage and allylation/formylation.

  在这里，我们描述了一种直接有效的方法，用于使用可见光介导的开环策略将烯丙基的区域特异性引入环烷醇分子中。由可变环大小的1-芳基环烷醇前体提供了各种各样的远端烯丙基化或甲酰化的酮，为修饰复杂的天然产物提供了简洁实用的途径。初步的机理研究表明，关键的O中心自由基会介导顺序的环裂解和烯丙基化/甲酰化。