5,6,7,8-Tetrahydro-naphthochinon-(2,3) | 19015-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-naphthochinon-(2,3)
• 英文别名: Tetrahydro-2,3-naphthochinon；5,6,7,8-Tetrahydronaphthalene-2,3-dione；5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2,3-dione
• CAS: 19015-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GGRSWCVKVPEVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydro-naphthochinon-(2,3) 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对烷基取代基对邻醌向对醌甲基化物异构化的影响：儿茶酚的潜在生物激活机制。

  摘要：

  以前，我们已经发现，肝癌黄樟脑（1-烯丙基-3,4-（亚甲基二氧基）苯）存在另外的生物活化途径，这可能有助于其毒性作用：亚甲基二氧基环的初始O-脱烷基化，形成儿茶酚，羟基chavicol（HC，1-allyl-3,4-dihydroxybenzene），2-电子氧化为邻醌（4-allyl-3,5-cyclohexadien-1,2-dione）和异构化，形成更具亲电性的p -苯醌甲基化物（2-羟基-4-烯丙基-2,5-环己二烯-1-酮）[Bolton，JL，Acay，NM，＆Vukomanovic，V.（1994）。Res。毒药。7，443-450]。在本研究中，我们探讨了在4位改变pi共轭对最初形成的邻醌向QM异构化的速率以及由4-丙基邻苯二酚形成的醌类化合物的反应性的影响（1）， 2，3-二羟基-5,6,7,8-四氢萘（2）和4-肉桂基邻苯二酚（3）。我们选择性地将邻苯二酚氧化为相应的

  DOI：

  10.1021/tx00046a007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 在 酪氨酸酶 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 5,6,7,8-Tetrahydro-naphthochinon-(2,3)
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝脏微粒体中雌酮及其邻苯二酚代谢物对醌-谷胱甘肽偶联物的生物激活。

  摘要：

  尽管雌激素的致癌作用主要归因于激素特性，但是人们对雌激素通过与细胞大分子结合而起化学致癌作用感兴趣。在本研究中，我们探讨了影响P450催化由2-羟基雌酮（2-OHE）和4-羟基雌酮（4 -OHE）以及大鼠肝微粒体中的雌酮。捕获最初形成的邻醌作为它们的GSH偶联物，将其分离并通过HPLC和电喷雾MS检测进行表征。从2-OHE-o-醌中观察到两个单-GSH缀合物，以及其中GSH已经两次添加到产生二-GSH缀合物的分子中的缀合物。4-OHE-邻醌仅产生一个单-GSH加合物以及一个双-GSH加合物。2-OHE和4-OHE都是P450的优良底物，它们分别以雌酮的生成率94和40倍生成邻醌GSH加合物。在异常低的浓度（P450 / mL为0.2 nmol）下，2-OHE而不是4-OHE饱和的P450可能是由于在酶的活性位点形成的邻醌的稳定性不同。初步数据表明2-OHE和4-OHE的邻醌都可以异构化为醌甲基化物（4-烷基-2

  DOI：

  10.1021/tx950178c

文献信息

• Synthesis of (±)-Brazilin Using IBX
  作者：Yaodong Huang、Jinsong Zhang、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol0523749

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]A short synthesis of (+/-)-brazilin is reported. This synthesis uses several interesting and underutilized transformations including a regioselective dirhodium-catalyzed aryl C-H insertion, a regioselective IBX phenol -> o-quinone oxidation, a tautomerization of an o-quinone to a p-quinone methide, and an intramolecular aryl cyclization with a p-quinone methide.
• Horner,L.; Burger,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 710, p. 102 - 117
  作者：Horner,L.、Burger,T.

  DOI：——

  日期：——
• Bioactivation of Estrone and Its Catechol Metabolites to Quinoid−Glutathione Conjugates in Rat Liver Microsomes
  作者：Suzanne L. Iverson、Li Shen、Nilgun Anlar、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx950178c

  日期：1996.1.1

  The o-quinones of the catechol estrogens were incubated at 37 degrees C (pH 7.4) in the absence of GSH. Aliquots were removed at various times and combined with GSH. From the pseudo-first-order rate of disappearance of the o-quinone GSH adducts, the half-lives of the o-quinones were determined. The o-quinone from 2-OHE has a half-life of 42 +/- 3 s at 37 degrees C (pH 7.4), and the o-quinone from

  尽管雌激素的致癌作用主要归因于激素特性，但是人们对雌激素通过与细胞大分子结合而起化学致癌作用感兴趣。在本研究中，我们探讨了影响P450催化由2-羟基雌酮（2-OHE）和4-羟基雌酮（4 -OHE）以及大鼠肝微粒体中的雌酮。捕获最初形成的邻醌作为它们的GSH偶联物，将其分离并通过HPLC和电喷雾MS检测进行表征。从2-OHE-o-醌中观察到两个单-GSH缀合物，以及其中GSH已经两次添加到产生二-GSH缀合物的分子中的缀合物。4-OHE-邻醌仅产生一个单-GSH加合物以及一个双-GSH加合物。2-OHE和4-OHE都是P450的优良底物，它们分别以雌酮的生成率94和40倍生成邻醌GSH加合物。在异常低的浓度（P450 / mL为0.2 nmol）下，2-OHE而不是4-OHE饱和的P450可能是由于在酶的活性位点形成的邻醌的稳定性不同。初步数据表明2-OHE和4-OHE的邻醌都可以异构化为醌甲基化物（4-烷基-2
• The Influence of the p-Alkyl Substituent on the Isomerization of o-Quinones to p-Quinone Methides: Potential Bioactivation Mechanism for Catechols
  作者：Suzanne L. Iverson、Li Qing Hu、Vesna Vukomanovic、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx00046a007

  日期：1995.6

  glutathione produced only o-quinone glutathione conjugates. However, if the trapping agent (GSH) was added after an initial incubation time, both o-quinone and p-quinone methide GSH conjugates were observed. The results indicate that extended pi-conjugation at the para position enhances the rate of isomerization of the o-quinone to the quinone methide. Thus the half-life of the o-quinones decreased in the following

  以前，我们已经发现，肝癌黄樟脑（1-烯丙基-3,4-（亚甲基二氧基）苯）存在另外的生物活化途径，这可能有助于其毒性作用：亚甲基二氧基环的初始O-脱烷基化，形成儿茶酚，羟基chavicol（HC，1-allyl-3,4-dihydroxybenzene），2-电子氧化为邻醌（4-allyl-3,5-cyclohexadien-1,2-dione）和异构化，形成更具亲电性的p -苯醌甲基化物（2-羟基-4-烯丙基-2,5-环己二烯-1-酮）[Bolton，JL，Acay，NM，＆Vukomanovic，V.（1994）。Res。毒药。7，443-450]。在本研究中，我们探讨了在4位改变pi共轭对最初形成的邻醌向QM异构化的速率以及由4-丙基邻苯二酚形成的醌类化合物的反应性的影响（1）， 2，3-二羟基-5,6,7,8-四氢萘（2）和4-肉桂基邻苯二酚（3）。我们选择性地将邻苯二酚氧化为相应的