1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(5-iodouracil-1-yl)-D-altro-hexitol | 852235-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(5-iodouracil-1-yl)-D-altro-hexitol
• CAS: 852235-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₇IN₂O₆
• 分子量: 472.236
• InChiKey: AKURONTVZVQKRL-XYFZXANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(5-iodouracil-1-yl)-D-altro-hexitol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-2-(5-iodouracil-1-yl)-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  受保护的D-麦芽糖醇核苷的合成作为寡核苷酸合成的基础

  摘要：

  与腺嘌呤和尿嘧啶碱基部分d-阿卓糖醇核苷由1,5-环氧化物环的亲核开得到：2,3-二脱水-4,6- ø -亚苄基- d-蒜糖醇使用上述提到的钠盐基地。将2-三甲基甲硅烷基乙基保护基用于鸟嘌呤碱基的O 6-官能团在鸟嘌呤碱基的稳定性和N 9-位置可接受的烷基化产率之间提供了有用的折衷方案。从尿嘧啶同源物开始合成胞嘧啶核苷。3'-羟基官能团被苯甲酰基保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00287-2
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氨 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(5-iodouracil-1-yl)-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  受保护的D-麦芽糖醇核苷的合成作为寡核苷酸合成的基础

  摘要：

  与腺嘌呤和尿嘧啶碱基部分d-阿卓糖醇核苷由1,5-环氧化物环的亲核开得到：2,3-二脱水-4,6- ø -亚苄基- d-蒜糖醇使用上述提到的钠盐基地。将2-三甲基甲硅烷基乙基保护基用于鸟嘌呤碱基的O 6-官能团在鸟嘌呤碱基的稳定性和N 9-位置可接受的烷基化产率之间提供了有用的折衷方案。从尿嘧啶同源物开始合成胞嘧啶核苷。3'-羟基官能团被苯甲酰基保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00287-2

文献信息

• Kinetic analysis of <i>N</i>-alkylaryl carboxamide hexitol nucleotides as substrates for evolved polymerases
  作者：Marleen Renders、Shrinivas Dumbre、Mikhail Abramov、Donaat Kestemont、Lia Margamuljana、Eric Largy、Christopher Cozens、Julie Vandenameele、Vitor B Pinheiro、Dominique Toye、Jean-Marie Frère、Piet Herdewijn

  DOI：10.1093/nar/gkz008

  日期：2019.3.18

  to the enzyme, the rate of the chemical step and of product release, plus the specificity constant for the incorporation of these modified nucleotides into a DNA duplex overhang using the HNA polymerase T6G12_I521L are determined via pre-steady-state kinetics. HNA polymers displaying aromatic functional groups could have significant impact on the isolation of stable and high-affinity binders and catalysts

  合成了六种1'，5'-脱水己糖醇尿苷三磷酸酯，其芳香取代基通过羧酰胺连接基附加到其碱基的5位。描述了获得这种5-取代的己糖醇核苷和核苷酸的改进方法。比较了使用最近发展的XNA聚合酶将核苷酸类似物掺入DNA双链体突出部分的情况。产生具有基本修饰的长的，混合的HNA序列。使用HNA聚合酶T6G12_I521L通过预先稳态动力学。