((4-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)-1,2-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))dibenzene | 1221507-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ((4-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)-1,2-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))dibenzene
• CAS: 1221507-44-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: PCKHCNYKGOXLLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)-1,2-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))dibenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diethylcyclohexane 、 sodium t-butanolate 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-5-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)styryl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photophysical properties of Series of π-conjugated oxazole dyes

  摘要：

  Incorporation of pi-conjugated spacers at the 2 or 5 position of a 2,5-disubstitutedaryloxazole led to new series of fluorescent dyes. They show emissions from visible to 700 nm along with significant Stokes shift up to 208 nm and a strong solvatochromic fluorescence. These compounds are easily accessible in one step through direct C-H bond functionalization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.037
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到((4-(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)-1,2-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photophysical properties of Series of π-conjugated oxazole dyes

  摘要：

  Incorporation of pi-conjugated spacers at the 2 or 5 position of a 2,5-disubstitutedaryloxazole led to new series of fluorescent dyes. They show emissions from visible to 700 nm along with significant Stokes shift up to 208 nm and a strong solvatochromic fluorescence. These compounds are easily accessible in one step through direct C-H bond functionalization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.037

文献信息

• C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles
  作者：Sandrine Piguel、François Besselièvre、Sabrina Lebrequier、Florence Mahuteau-Betzer

  DOI：10.1055/s-0029-1216987

  日期：2009.10

  The versatile palladium complex Pd(PPh3)4 catalyses both direct arylation and alkenylation of oxazoles efficiently. The method is regioselective and stereospecific with respect to bromoalkenes and tolerates a wide range of functional groups.

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。