trichodermamide A | 508218-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: trichodermamide A
• 英文别名: (4aS,5R,8R,8aS)-N-(7,8-dimethoxy-2-oxochromen-3-yl)-4a,5,8-trihydroxy-4,5,8,8a-tetrahydro-1,2-benzoxazine-3-carboxamide
• CAS: 508218-11-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₉
• 分子量: 432.387
• InChiKey: ZQOKLOPATOTAEE-OVCSSCHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichodermamide A 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  青霉素的修订结构和青霉素衍生物的制备，生物活性

  摘要：

  青霉素的结构已根据水解反应进行了修改。它的绝对立体化学已经通过使用铜辐射的X射线衍射得到了证实。制备了八种新的青霉素衍生物（1-8），其中一些显示出比青霉素更高的抗α-葡萄糖苷酶和人类DNA拓扑异构酶I的活性。

  DOI：

  10.2174/157017809788681301
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-7,8-dimethoxy-2H-chromen-2-one 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 0.41h， 生成 trichodermamide A
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Trichodermamides A, B, and C Enabled by an Efficient Construction of the 1,2-Oxazadecaline Core

  摘要：

  We report herein a facile and efficient method of the construction of the cis-1,2-oxazadecaline system, distinctive of (pre)trichodermamides, aspergillazine A, gliovirin, and FA-2097. The formation of the 1,2-oxazadecaline core was accomplished by a 1,2-addition of an alpha C-lithiated O-silyl ethyl pyruvate oxime to benzoquinone, which is followed by an oxa-Michael ring-closure. The method was successfully applied to the concise total synthesis of trichodermamide A (in gram quantities) and trichodermamide B, as well as the first synthesis of trichodermamide C.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05205

文献信息

• Wan, Xiaobo; Joullie, Madeleine M., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 17236 - 17237
  作者：Wan, Xiaobo、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of an Irregularly Bridged Epidithiodiketopiperazine to Trichodermamide A
  作者：Prapairat Seephonkai、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Masahiko Isaka、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1021/ol061046l

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]An unusually bridged epidithiodiketopiperazine, pretrichodermamide A (3), was isolated from the fungus Trichoderma sp. BCC 5926. During the extensive effort to crystallize 3 for X-ray crystallographic analysis, conversion of this compound to trichodermamide A with coproduction of S-8 occurred.