4Methoxy-2,3-di(methoxymethoxy)-benzaldehyde | 354144-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4Methoxy-2,3-di(methoxymethoxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-2,3-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 354144-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: XPXBVHAVWNFTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4Methoxy-2,3-di(methoxymethoxy)-benzaldehyde 在 乙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-(4-methoxy-2,3-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-1 1,2,3-三唑类似物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  康布雷他汀A-1的7个1,5-二取代1,2,3-三唑类似物和2个1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合数据抑制和抗血管生成作用（1）在本文中报道。生物学研究表明1,5-二取代1,2,3-三唑3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1,2-二醇（6），3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1 ，2-二胺（8）和5-（2,3-二氟-4-甲氧基苯基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑（9）是有关抑制微管蛋白聚合和血管生成的三种活性最高的化合物。分子模拟研究表明，考布他汀1和2以及类似物5 - 11可以成功对接为α，β -微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.010
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4Methoxy-2,3-di(methoxymethoxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-1 1,2,3-三唑类似物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  康布雷他汀A-1的7个1,5-二取代1,2,3-三唑类似物和2个1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合数据抑制和抗血管生成作用（1）在本文中报道。生物学研究表明1,5-二取代1,2,3-三唑3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1,2-二醇（6），3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1 ，2-二胺（8）和5-（2,3-二氟-4-甲氧基苯基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑（9）是有关抑制微管蛋白聚合和血管生成的三种活性最高的化合物。分子模拟研究表明，考布他汀1和2以及类似物5 - 11可以成功对接为α，β -微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.010

文献信息

• <i>In Vivo</i> Photocontrol of Microtubule Dynamics and Integrity, Migration and Mitosis, by the Potent GFP-Imaging-Compatible Photoswitchable Reagents SBTubA4P and SBTub2M
  作者：Li Gao、Joyce C. M. Meiring、Adam Varady、Iris E. Ruider、Constanze Heise、Maximilian Wranik、Cecilia D. Velasco、Jennifer A. Taylor、Beatrice Terni、Tobias Weinert、Jörg Standfuss、Clemens C. Cabernard、Artur Llobet、Michel O. Steinmetz、Andreas R. Bausch、Martin Distel、Julia Thorn-Seshold、Anna Akhmanova、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/jacs.2c01020

  日期：2022.3.30

  stable, druglike colchicinoid microtubule inhibitors based on the styrylbenzothiazole (SBT) scaffold that are nonresponsive to typical fluorescent protein imaging wavelengths and so enable multichannel imaging studies. We applied these reagents both to 3D organoids and tissue explants and to classic model organisms (zebrafish, clawed frog) in one- and two-protein imaging experiments, in which spatiotemporally

  光开关试剂是细胞生物学高精度研究的强大工具。当这些试剂在二维 (2D) 细胞培养物中全局施用但局部光激活时，它们可以发挥微米和毫秒级的生物控制作用。这使得它们在生物学上更相关的三维（3D）模型和体内具有巨大的应用潜力，特别是对于研究具有固有时空复杂性的系统，例如细胞骨架。然而，由于典型成像条件下的光开关异构化、代谢缺陷以及有效浓度下水溶性不足的综合作用，光开关试剂解决胞质蛋白靶标的体内潜力在很大程度上仍未实现。在这里，我们优化了基于苯乙烯基苯并噻唑 (SBT) 支架的代谢稳定、类药秋水仙素微管抑制剂的效力和溶解度，该支架对典型的荧光蛋白成像波长无响应，因此能够进行多通道成像研究。我们在一种和两种蛋白质成像实验中将这些试剂应用于 3D 类器官和组织外植体以及经典模型生物（斑马鱼、爪蛙），其中时空局部照明使它们能够光控制微管动力学、网络结构和微管。具有细胞精度和秒级分辨率的体内依赖过程。这些纳
• Antitubulin assembly and cell growth inhibitor denominated "dioxostatin"
  申请人：——

  公开号：US20040122083A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A new inhibitor of microtubule assembly (IC 50 0.59 &mgr;M); with antineoplastic properties, denominated “dioxostatin”, has been synthesized and its effectiveness against human cancer and murine P388 lymphocytic leukemia cell lines demonstrated. Dioxostatin hs the following structure (I). 1

  一种新的微管聚集抑制剂（IC500.59μM），具有抗肿瘤性能，被称为“二氧基斯他汀”已经合成，并在人类癌症和小鼠P388淋巴细胞白血病细胞系中展示了其有效性。二氧基斯他汀的结构如下（I）。
• ANTITUBULIN ASSEMBLY AND CELL GROWTH INHIBITOR DENOMINATED "DIOXOSTATIN"
  申请人：Arizona Board of Regents, acting for and on behalf of Arizona State University

  公开号：EP1283672A1

  公开（公告）日：2003-02-19
• [EN] ANTITUBULIN ASSEMBLY AND CELL GROWTH INHIBITOR DENOMINATED "DIOXOSTATIN"<br/>[FR] ENSEMBLE ANTITUBULINE ET INHIBITEUR DE CROISSANCE CELLULAIRE APPELE "DIOXOSTATINE"
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2001084929A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  A new inhibitor of microtubule assembly (IC50 0.59 νM); with antineoplastic properties, denominated 'dioxostatin', has been synthesized and its effectiveness against human cancer and murine P388 lymphocytic leukemia cell lines demonstrated. Dioxostatin hs the following structure (I).
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 1,2,3-triazole analogs of combretastatin A-1
  作者：Øyvind W. Akselsen、Kristin Odlo、Jing-Jy Cheng、Giorgio Maccari、Maurizio Botta、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.010

  日期：2012.1

  3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzene-1,2-diamine (8) and 5-(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole (9) were the three most active compounds regarding inhibition of both tubulin polymerization and angiogenesis. Molecular modeling studies revealed that combretastatins 1 and 2 and analogs 5–11 could be successfully docked into the colchicine

  康布雷他汀A-1的7个1,5-二取代1,2,3-三唑类似物和2个1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合数据抑制和抗血管生成作用（1）在本文中报道。生物学研究表明1,5-二取代1,2,3-三唑3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1,2-二醇（6），3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1 ，2-二胺（8）和5-（2,3-二氟-4-甲氧基苯基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑（9）是有关抑制微管蛋白聚合和血管生成的三种活性最高的化合物。分子模拟研究表明，考布他汀1和2以及类似物5 - 11可以成功对接为α，β -微管蛋白的秋水仙碱结合位点。