N-(3-methoxybenzylidene)cyclohexanamine | 133733-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxybenzylidene)cyclohexanamine
• 英文别名: (E)-N-(3-methoxybenzylidene)cyclohexanamine；3-Methoxybenzaldehyde Cyclohexylimine；cyclohexyl-(3-methoxy-benzylidene)-amine
• CAS: 133733-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: OBSHBLGJPLQOGC-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzylidene)cyclohexanamine 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 tetramethylpiperidine 、 碘 、 magnesium sulfate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 3-fluoro-6,6'-dimethoxy-biphenyl-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Development of an Axial Chirality Switch

  摘要：

  Switching axial chirality: The development and synthesis of a new axial chiral system, which shows solvent-dependent atropisomerism, is described. Control of axial chirality by the choice of solvent was studied by NMR and CD spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol0700660
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 3-甲氧基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以88%的产率得到N-(3-methoxybenzylidene)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑和恶唑片段作为HIV-1整合酶LEDGF / p75破坏者和微生物病原体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115210

文献信息

• Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Broka Allen Chris

  公开号：US20050209260A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Compounds and methods for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病的治疗化合物和方法，该方法包括向有需要的受试者施用有效量的式I化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• Methods of using diaminopyrimidine P2X3 and P2X2/3 receptor modulators for treatment of respiratory and gastrointestinal diseases
  申请人：Broka Allen Chris

  公开号：US20070049609A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Methods for treating respiratory and gastrointestinal diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的呼吸系统和胃肠道疾病的方法，包括向有此需要的受试者施用有效量的式(I)化合物：或其药学上可接受的盐，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• [EN] DIAMINOPYRIMIDINES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DIAMINOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE P2X3 ET P2X2/3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005095359A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds and methods for treating diseases mediated by a P2X3 and/or a P2X2/3 receptor antagonists, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein D, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein.

  本发明涉及用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病的化合物和方法，所述方法包括向需要治疗的受体中给予公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药的有效量，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• DIAMINOPYRIMIDINES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Broka Chris Allen

  公开号：US20110077242A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Compounds and methods for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病，其中所述方法包括向需要该治疗的受体中施用化合物I式的有效量，或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• METHODS OF USING DIAMINOPYRIMIDINE AS P2X3 AND P2X2/3 RECEPTOR MODULATORS FOR TREATMENT OF RESPIRATORY AND GASTROINTESTINAL DISEASES
  申请人：Broka Chris Allen

  公开号：US20120122859A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Methods for treating respiratory and gastrointestinal diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的呼吸道和胃肠道疾病的方法，包括向需要治疗的个体施用式(I)的化合物的有效量或其药学上可接受的盐，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如此定义。