6-amino-8-(methylthio)-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<3,4-f>-1,2,4-triazine | 103980-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-8-(methylthio)-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<3,4-f>-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-amino-8-(methylthio)-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo[3,4-f]-1,2,4-triazine；[(2R,3R,4S,5S)-5-(6-amino-8-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-3-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 103980-83-2
• 化学式: C₃₁H₂₆N₆O₇S
• 分子量: 626.649
• InChiKey: NLAFAVDZPGVSEF-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-8-(methylthio)-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<3,4-f>-1,2,4-triazine 在 氨 作用下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到6,8-diamino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<3,4-f>-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环1,2,4制备的某些与甲霉素有关的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[3,4-f] -1,2,4-三嗪的合成及抗肿瘤活性-三嗪前体。

  摘要：

  制备了几种与甲霉素有关的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[3,4-f] -1,2,4-三嗪，并测试了它们在细胞培养中的抗肿瘤活性。3-氨基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（4H）-一（5）与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-异壬基的脱水偶联酸（6a）和反应产物（7）的进一步闭环，得到6-氨基-3-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑并[ 3,4-f] -1,2,4-三嗪-8（7H）-一（8）。5与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-丙二酰氯（6b）缩合，然后环环化，也以良好的收率得到8。8的脱苯甲酰作用提供了鸟苷类似物6-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑[3,4-f] -1,2,4-三嗪-8（7H）-one（4b ）。用P2S5进行8的硫代反应，然后对硫代酸酯的产物进行脱苯甲酰化（11a），得到6-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1

  DOI：

  10.1021/jm00161a017
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 6-amino-8-(methylthio)-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<3,4-f>-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环1,2,4制备的某些与甲霉素有关的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[3,4-f] -1,2,4-三嗪的合成及抗肿瘤活性-三嗪前体。

  摘要：

  制备了几种与甲霉素有关的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[3,4-f] -1,2,4-三嗪，并测试了它们在细胞培养中的抗肿瘤活性。3-氨基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（4H）-一（5）与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-异壬基的脱水偶联酸（6a）和反应产物（7）的进一步闭环，得到6-氨基-3-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑并[ 3,4-f] -1,2,4-三嗪-8（7H）-一（8）。5与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-丙二酰氯（6b）缩合，然后环环化，也以良好的收率得到8。8的脱苯甲酰作用提供了鸟苷类似物6-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑[3,4-f] -1,2,4-三嗪-8（7H）-one（4b ）。用P2S5进行8的硫代反应，然后对硫代酸酯的产物进行脱苯甲酰化（11a），得到6-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1

  DOI：

  10.1021/jm00161a017