(E)-3-n-butyl-2-cyclododecen-1-one | 1190945-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-n-butyl-2-cyclododecen-1-one
• CAS: 1190945-88-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: SKHKRBJSAPCIFE-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 copper(II) chloride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-3-n-butyl-2-cyclododecen-1-one 、 (E)-3-n-butyl-2-cyclododecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化TEMPO介导的叔烯丙醇的有氧氧化重排

  摘要：

  描述了在分子筛存在下使用 TEMPO/CuCl 2 系统将叔烯丙醇氧化重排为 β-取代烯酮的温和方法。取决于基材，CuCl 2 在氧气氛下以催化量或化学计量使用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217545

文献信息

• Lewis acid-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.104

  日期：2010.1

  Two methods for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols have been developed. Most of tertiary allylic alcohols studied were oxidized to their corresponding transposed carbonyl derivatives in excellent to fair yields by reaction with TEMPO in combination with PhIO and Bi(OTf)3 or copper (II) chloride in the presence or not of oxygen. Other primary oxidants of TEMPO such as PhI(OAc)2

  已经开发了两种方法用于叔烯丙基醇的氧化重排。通过与TEMPO结合PhIO和Bi（OTf）3或氯化铜（II）在氧气存在或不存在的情况下反应，可以将所研究的大多数叔烯丙醇氧化成其相应的转座羰基衍生物，收率极好至合理。TEMPO的诸如岛（OAC）等初级氧化剂2，中号CPBA，过硫酸氢钾®不能令人满意给予烯酮在适度低的产率。