ethyl 5-iodo-2-(iodomethyl)-10-oxooxecane-5-carboxylate | 1003006-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl 5-iodo-2-(iodomethyl)-10-oxooxecane-5-carboxylate
• CAS: 1003006-45-8
• 化学式: C₁₃H₂₀I₂O₄
• 分子量: 494.108
• InChiKey: RNVHZRCAAYFVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(but-3-enyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 碘苯二乙酸 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 5-iodo-2-(iodomethyl)-10-oxooxecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 n 成员环烷酮轻松合成 (n+3) 和 (n+4) 环扩大内酯以及螺酮内酯

  摘要：

  ：我们报告了从简单的 1-烯丙基-2-氧代环烷羧酸乙酯轻松合成功能化 8-、9-、10-、11-和 15 元环内酯的详细研究，这是由三原子环扩大产生的。类似地，实现了 5 至 9 和 6 至 10 元环内酯的四原子环扩大。具有高价碘的烷氧基自由基断裂（ARF）被用作这些环扩展的关键步骤。环扩大通过不稳定的半缩酮中间体进行，在某些情况下是可分离的。在未分离半缩酮的情况下，分子模型计算与羟基酮与半缩酮的相对稳定性一致。在与碘或溴反应时，相同的底物可以转移到离子途径中以提供螺内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990820