Ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate | 850257-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 850257-43-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: IGOWXPDNLRYVFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tandem Retro-Michael Addition-Claisen Rearrangement-Intramolecular Cyclization: One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Ethyl Dihydropyrimidine-4-carboxylates from Simple Building Blocks

  摘要：

  在回流的二甲苯中，通过适宜功能化的1,3,4-噁二唑啉二酯的热解，以中等至良好的产率合成了乙基1,2-二取代的5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酸酯。在热条件下，噁二唑啉酯经历一系列复杂的分子重排过程，包括逆迈克尔加成、克莱森重排和环化，从而生成所需的嘧啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032088
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 2,3,5-Substituted 1,2,4-Oxadiazolines from Nitriles in Aqueous Solution

  摘要：

  Alkyl/aryl amidoximes, prepared from the corresponding nitriles and N-alkylhydroxylamines, have readily undergone consecutive Michael additions to electron-deficient alkynes and provided highly substituted 1,2,4-oxadiazolines in good yields in homogeneous aqueous solution.

  DOI：

  10.1021/ol0502073

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 2,3,5-Substituted 1,2,4-Oxadiazolines from Nitriles in Aqueous Solution
  作者：B. Narasimhulu Naidu、Margaret E. Sorenson

  DOI：10.1021/ol0502073

  日期：2005.3.1

  Alkyl/aryl amidoximes, prepared from the corresponding nitriles and N-alkylhydroxylamines, have readily undergone consecutive Michael additions to electron-deficient alkynes and provided highly substituted 1,2,4-oxadiazolines in good yields in homogeneous aqueous solution.
• Tandem Retro-Michael Addition-Claisen Rearrangement-Intramolecular Cyclization: One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Ethyl Dihydropyrimidine-4-carboxylates from Simple Building Blocks
  作者：B. Naidu

  DOI：10.1055/s-2008-1032088

  日期：——

  Pyrolysis of suitably functionalized oxadiazoline diesters in refluxing xylenes provided ethyl 1,2-disubstituted 5-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylates in moderate to good yields. Under thermal conditions, the oxadiazoline esters undergo a sequence of complex molecular reorganizations, namely retro-Michael addition, Claisen rearrangement, and cyclization, to produce the desired pyrimidinones.

  在回流的二甲苯中，通过适宜功能化的1,3,4-噁二唑啉二酯的热解，以中等至良好的产率合成了乙基1,2-二取代的5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酸酯。在热条件下，噁二唑啉酯经历一系列复杂的分子重排过程，包括逆迈克尔加成、克莱森重排和环化，从而生成所需的嘧啶酮。