(R,R)-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamine)-1,2-cyclohexane | 14942-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R,R)-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamine)-1,2-cyclohexane
• 英文别名: (R,R)-1,2-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)-cyclohexane；(R,R)-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)cyclohexane；(R,R)-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamine)cyclohexane；N,N'-Bis(1H-pyrrol-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diamine；1-(1H-pyrrol-2-yl)-N-[(1R,2R)-2-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)cyclohexyl]methanimine
• CAS: 14942-65-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄
• 分子量: 268.362
• InChiKey: WTLWSXYTKRRXRH-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamine)-1,2-cyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称亨利反应的吡咯大环配体

  摘要：

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。

  DOI：

  10.1021/jo200318b
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (R,R)-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamine)-1,2-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称亨利反应的吡咯大环配体

  摘要：

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。

  DOI：

  10.1021/jo200318b

文献信息

• Syntheses, Structures, and Catalytic Activities of the Anionic Heterobimetallic Rare-Earth Metal Complexes Supported by Pyrrolyl-Substituted 1,2-Diimino Ligands
  作者：Wei Wang、Xiaojia Wang、Shuangliu Zhou、Xiaolong Xu、Jun Du、Lijun Zhang、Xiaolong Mu、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01556

  日期：2018.8.20

  rare-earth metal complexes (L3)2RELi(THF)2 (RE = Pr (11), Sm(12), Eu(13)). Reactions of [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with 2 equiv of (R,R)-1,2-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)cyclohexane (H2L4) also gave the heterobimetallic rare-earth metal complexes (L4)2RELi(THF)2 (Ln = Pr(14), Sm(15)). All complexes were characterized by spectroscopic methods and elemental analyses, and complexes 5–11, 13, and 14

  通过[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）反应以高收率合成了一系列由反式或手性吡咯基取代的1,2-二亚氨基配体支撑的阴离子杂双金属稀土金属配合物。Li（THF）3与相应的1,2-二亚氨基配体。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的反式-1,2-双（吡咯-2-基亚甲基）-1,2-二苯乙二胺（H 2 L 1）提供了离散的离子对稀土金属配合物[Li（THF）4 ] + [（L 1）2 RE] -（RE = Sm（5），Dy（6），Er（7））。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的（R，R）-1,2-双（吡咯-2-基亚甲基）-1,2-的反应二苯乙二胺（H 2 L 2）得到杂双金属稀土金属配合物（L 2）2 RELi（THF）2（RE = Sm（8），Y（9））。当稀土金属为Er时，获得手性线性稀土配位聚合物（L
• C–H···Ni ^II Interaction‐Driven Homochiral <i>M</i> and <i>P</i> Helices of Neutral ( <i>R</i> , <i>R</i> )‐ and ( <i>S</i> , <i>S</i> )‐Bis(pyrrol‐2‐ylmethyleneamino)cyclohexane Ni ^II Complexes
  作者：Xu‐Feng Shan、Li‐Zhu Wu、Xian‐Yu Liu、Li‐Ping Zhang、Chen‐Ho Tung

  DOI：10.1002/ejic.200700352

  日期：2007.7

  Reaction of (R,R)- and (S,S)-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)cyclohexane with NiII(OAc)2·4H2O afforded enantiomeric nickel(II) Schiff-base complexes (R,R)-1 and (S,S)-1, respectively. Rare C–H···NiII interactions were found to be responsible for the facile formation of homochiral M and P helices of the neutral, chiral, mononuclear complexes in crystal lattices. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  (R,R)-和(S,S)-双(吡咯-2-基亚甲基氨基)环己烷与NiII(OAc)2·4H2O反应得到对映体镍(II)席夫碱配合物(R,R)-1和(S,S)-1，分别。发现罕见的 C–H...NiIII 相互作用是在晶格中容易形成中性、手性、单核配合物的同手性 M 和 P 螺旋的原因。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis, spectroscopic characterization, fluorescence properties of new silver(I) complexes with optically active Schiff bases and their application in thin layers deposition
  作者：Magdalena Barwiolek、Julia Sawicka、Magdalena Babinska、Andrzej Wojtczak、Andrzej Surdykowski、Robert Szczesny、Edward Szlyk

  DOI：10.1016/j.poly.2017.07.005

  日期：2017.10

  of (1R,2R)(-)chxn(5-Br-3OCH3baH)2 were analyzed using 3D Hirshfeld surfaces and the related 2D fingerprint plots. The obtained complexes have been used for preparation of thin layers on Si(1 1 1) to test the possibility of their use as the fluorescent materials. Thin layers of silver(I) complexes were deposited on Si(1 1 1) using the spin coating method and characterized by scanning electron microscopy

  摘要获得了具有一系列由（1R，2R）（-）环己二胺和不同醛衍生的光学活性席夫碱的Ag（I）配合物，并通过1H，13C，NMR在溶液中和固态– UV–Vis进行了表征。 ，荧光和红外光谱。解析了（1R，2R）（-）chxn（5-Br-3OCH3baH）2（4）的X射线晶体结构。此外，使用3D Hirshfeld表面和相关的2D指纹图分析了（1R，2R）（-）chxn（5-Br-3OCH3baH）2晶体结构中的分子间相互作用。获得的配合物已用于在Si（1 1 1）上制备薄层，以测试其用作荧光材料的可能性。使用旋涂法将薄薄的银（I）配合物层沉积在Si（1 1 1）上，并通过扫描电子显微镜（SEM / EDS），原子力显微镜（AFM），和荧光光谱。[Ag（1R，2R）（-）chxn（5-Br-3OCH3baH）2NO3]（4a）络合物与配体（4）相比，荧光强度显着提高。在395至470 nm之间观
• Distinct M and P Helical Complexes of H₂O and Metal Ions Ni^II, Cu^II, and Zn^II with Enantiomerically Pure Chiral Bis(pyrrol-2-ylmethyleneamine)cyclohexane Ligands:  Crystal Structures and Circular Dichroism Properties
  作者：Yaobing Wang、Hongbing Fu、Fugang Shen、Xiaohai Sheng、Aidong Peng、Zhanjun Gu、Hongwei Ma、Jin Shi Ma、Jiannian Yao

  DOI：10.1021/ic062316z

  日期：2007.4.30

  pure bis-bidentate ligands of bis(pyrrol-2-ylmethyleneamine)cyclohexane [H2(LR,S)] are easily synthesized from condensation of the pure R,R and S,S enantiomers of the 1,2-diaminecyclohexane spacer with 2 equiv of pyrrole-2-carbaldehyde. The coordination of [H2(LR,S)] with a H2O molecule and metal ions NiII, CuII, and ZnII gives rise to distinct helical structures and crystal packing motifs: homochiral

  对映体纯的双（吡咯-2-基亚甲基胺）环己烷[H2（LR，S）]的双齿双配体很容易从1,2-二胺环己烷间隔基的纯R，R和S，S对映异构体与2当量的吡咯-2-甲醛。[H2（LR，S）]与H2O分子以及金属离子NiII，CuII和ZnII的配位产生独特的螺旋结构和晶体堆积图案：[（H2（LR ，S）.H2O）n]通过氢键，[NiII（LR，S）]和[CuII（LR，S）]的单核单螺旋和[ZnII2（LR，S）2 ]， 分别。所有固态金属络合物的螺旋结构仍保留在溶液中。值得注意的是 [H2（LR）]和[H2（LS）]的手性配体预先确定了螺旋和螺旋的手性，即分别为P左手性和M右手性。由不同配位体引起的这些配合物的结构变化还以在固体和溶液中的圆二色性（CD）和吸收光谱为特征。CD光谱分析，借助绝对确定的单晶X射线衍射结构，揭示了配体内和配体间发色团的耦合。对于这些配合物的潜在应用，还研究了其他实验，如
• Diastereoselective Addition of Organometallic Reagents to Diimines Derived from (R,R)-1,2-Diaminocyclohexane and Aromatic Aldehydes
  作者：Diego Savoia、Andrea Gualandi、Marco Bandini

  DOI：10.2174/157017809789124948

  日期：2009.9.1

  The double addition of organolithium compounds and allylzinc bromide to the imines prepared from (R,R)-1,2- diaminocyclohexane by condensation with aromatic and heteroaromatic aldehydes gave secondary diamines with high yields and diastereoselectivities apart for the reaction of 2-pyridinealdehyde derivative which occurred with low to moderate stereocontrol.

  将有机锂化合物和烯丙基溴化锌双加成到由(R,R)-1,2-二氨基环己烷与芳香族和杂芳香族醛缩合制备的亚胺上，除了2-吡啶醛衍生物的反应之外，还具有高产率和非对映选择性的仲二胺，发生在低到中等的立体控制下。