(2R,3R,4S,5R)-2-(4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1422012-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[4,5-bis(trimethylsilyl)triazol-1-yl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1422012-26-7
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₇Si₂
• 分子量: 471.658
• InChiKey: YQTYVLZSHSOHEI-KYHPRHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 、 2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基叠氮化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Thermal, non-catalyzed Huisgen cycloaddition for the preparation of 4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  The 1,2,3-triazole scaffold is an important pharmacophore and a versatile, increasingly leveraged, sub-structure in biochemical, materials, polymer, and metal-coordinating applications. Continuing advances in 1,2,3-triazole construction, by either non-catalyzed or metal-catalyzed azide/alkyne cycloaddition, foster further creative use. The work reported here establishes a general protocol for the synthesis of 4,5-bis(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazoles via thermal Huisgen cycloaddition between azides and bis(trimethylsilyl)acetylene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.019