9-phenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-one | 77092-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-phenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-one
• 英文别名: 7-phenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-9-one
• CAS: 77092-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: VYSONBIBDCIMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙醛 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-phenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-3-氧代-3-苯基丙醛与醛和酮反应的化学选择性

  摘要：

  研究了在Et 3 N存在下2-重氮-3-氧代-3-苯基丙醛（1）与醛和酮反应的化学选择性。结果表明1与6-苯基-4 H形成时具有弱供电子取代基和环状酮的芳香醛发生反应-1,3-二恶英-4-一衍生物。但是，它与带有吸电子取代基的芳族醛反应生成1,3-二芳基-3-羟基丙烷-1-酮，在某些情况下还伴随着查尔酮衍生物。它不与具有强供电子取代基的线性酮，脂族醛和芳族醛发生反应。提出了形成1,3-二芳基-3-羟基丙-1-酮和查尔酮衍生物的机理。我们还尝试使1与其他不饱和化合物（包括各种烯烃和腈）以及累积的不饱和化合物（如N，N'-二烷基碳二亚胺，苯基异氰酸酯，异硫氰酸酯和CS 2）反应1。仅在N，N'-二烷基碳二亚胺，预期的环加成反应发生了。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200532

文献信息

• Andreichikov, Yu. S.; Gein, L. F.; Plakhina, G. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1995 - 1998
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Gein, L. F.、Plakhina, G. D.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREJCHIKOV YU. S.; GEJN L. F.; PLAXINA G. D., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 11, 2336-2339
  作者：ANDREJCHIKOV YU. S.、 GEJN L. F.、 PLAXINA G. D.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselectivity in the Reaction of 2-Diazo-3-oxo-3-phenylpropanal with Aldehydes and Ketones
  作者：Jiantao Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201200532

  日期：2013.9

  2‐diazo‐3‐oxo‐3‐phenylpropanal (1) with aldehydes and ketones in the presence of Et3N was investigated. The results indicate that 1 reacts with aromatic aldehydes with weak electron‐donating substituents and cyclic ketones under formation of 6‐phenyl‐4H‐1,3‐dioxin‐4‐one derivatives. However, it reacts with aromatic aldehydes with electron‐withdrawing substituents to yield 1,3‐diaryl‐3‐hydroxypropan‐1‐ones, accompanied

  研究了在Et 3 N存在下2-重氮-3-氧代-3-苯基丙醛（1）与醛和酮反应的化学选择性。结果表明1与6-苯基-4 H形成时具有弱供电子取代基和环状酮的芳香醛发生反应-1,3-二恶英-4-一衍生物。但是，它与带有吸电子取代基的芳族醛反应生成1,3-二芳基-3-羟基丙烷-1-酮，在某些情况下还伴随着查尔酮衍生物。它不与具有强供电子取代基的线性酮，脂族醛和芳族醛发生反应。提出了形成1,3-二芳基-3-羟基丙-1-酮和查尔酮衍生物的机理。我们还尝试使1与其他不饱和化合物（包括各种烯烃和腈）以及累积的不饱和化合物（如N，N'-二烷基碳二亚胺，苯基异氰酸酯，异硫氰酸酯和CS 2）反应1。仅在N，N'-二烷基碳二亚胺，预期的环加成反应发生了。