(2S,3S)-methyl 3-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate | 159171-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate；methyl (2S,3S)-3-acetyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 159171-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: UXZSXKRJYDISRA-ZANVPECISA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  308.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 (S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (2R,4'R,8'R)-.ALPHA.-Tocopherol (Vitamin E) Side Chain.

  摘要：

  光学纯度为 (3R,7R)-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇 (16) 与 α-生育酚侧链相对应，该化合物是通过由酶水解产物 (2S, 3S)-2 得到的手性异戊二烯单元 (3S)-9 与由 (R)-(+)-pulegone 得到的十碳烷基化试剂 (R)-13 的偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2153
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(4-甲氧苯基)-2-甲基-3-氧亚基丙酯 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S)-methyl 3-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有两个立体生成中心，即（-）-oudemansins A，B和X的正式全部合成的多功能手性合成子的高度立体选择性合成

  摘要：

  实现了具有两个立体生成中心（2R，3R）-8和（2S，3S）-8的通用手性合成子的高度立体选择性合成，并将（2R，3R）-8应用于（- ）-oudemansins A（2），B（3）和X（4）

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80158-4

文献信息

• A Novel Allyl Transfer Coupled with a Grob Fragmentation
  作者：Shao-Gang Li、Hui-Jun Chen、Yang-Yang Yang、Wen-Ju Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1002/asia.201500728

  日期：2015.11

  A novel acid‐promoted rearrangement is disclosed. In the previously unknown transformation, an allyl group migrated to an in situ formed carbocation stabilized by an electron‐rich aryl or heteroaryl group, resulting in a stereoselective intramolecular Grob fragmentation. The outcome of the rearrangement observed with an array of substrates can be satisfactorily rationalized using a working hypothesis

  公开了一种新型的酸促进的重排。在以前未知的转化中，烯丙基迁移到原位形成的碳阳离子，该碳阳离子被富电子的芳基或杂芳基稳定化，导致立体选择性分子内Grob断裂。可以使用工作假设在六元过渡态的帮助下令人满意地合理化在一系列底物上观察到的重排结果，该六元过渡态与针对阴离子氧基-Cope或氧代-Cope重排所建议的那些相似。两个双键。
• Akita, Hiroyuki; Chen, Cheng Yu; Nagumo, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2159 - 2164
  作者：Akita, Hiroyuki、Chen, Cheng Yu、Nagumo, Shinji

  DOI：——

  日期：——