benzyl 1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1377980-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-hydroxy-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate；benzyl 4-hydroxy-1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 1377980-32-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇
• 分子量: 418.447
• InChiKey: OGZORVCBAGFIQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以50%的产率得到benzyl 1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-methoxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多取代的四酸，用于制备推定的转弯模拟物

  摘要：

  通过活化为O-琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-AA-OSu）的N -Boc二肽的一步反应，一步反应获得了多取代的四甲酸及其六元环类似物的一锅合成方法，与丙二酸二苄酯的钠阴离子。加合物自发地环化形成五或六元环。为了检查这类化合物是否可用于促进反向构象，进一步加成了一种加合物。通过红外分析产物1，可突出表明在杂环的C2处NH–Boc和羰基之间氢键的形成11 H NMR和MD技术，因此表明这些化合物是促进反向构象或其他二级结构的良好候选物，并可用于形成新的折叠子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.006
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到benzyl 1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多取代的四酸，用于制备推定的转弯模拟物

  摘要：

  通过活化为O-琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-AA-OSu）的N -Boc二肽的一步反应，一步反应获得了多取代的四甲酸及其六元环类似物的一锅合成方法，与丙二酸二苄酯的钠阴离子。加合物自发地环化形成五或六元环。为了检查这类化合物是否可用于促进反向构象，进一步加成了一种加合物。通过红外分析产物1，可突出表明在杂环的C2处NH–Boc和羰基之间氢键的形成11 H NMR和MD技术，因此表明这些化合物是促进反向构象或其他二级结构的良好候选物，并可用于形成新的折叠子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.006