1D-2,3-dideoxy-myo-inositol 1,4,5-triphosphorothioate | 1029125-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-2,3-dideoxy-myo-inositol 1,4,5-triphosphorothioate
• 英文别名: (1S,2R,3R,6R)-2,3,6-tris(dihydroxyphosphinothioyloxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1029125-89-0
• 化学式: C₆H₁₅O₁₀P₃S₃
• 分子量: 436.298
• InChiKey: WOADTHQKZUXYLI-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1D-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-myo-inositol 1,4,5-tris[di-(2-cyanoethyl)phosphorothioate] 在 氨 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以32%的产率得到1D-2,3-dideoxy-myo-inositol 1,4,5-triphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  脱氧硫代磷酸肌醇磷酸酯类似物：合成，磷酸酶稳定性和结合亲和力。

  摘要：

  磷酸肌醇，例如一维-肌醇1,4,5-三磷酸[Ins（1,4,5）P（3）]，是细胞第二信使，在癌症的预防和治疗中具有潜在的作用。通常很难将特定的药理活性归因于单一的肌醇磷酸酯，因为它们被磷酸酶和激酶迅速代谢。在这项研究中，我们设计了肌醇4,5-二磷酸[Ins（4,5）P（2）]和Ins（1,4,5）P（3）的稳定类似物，它们保留了环己烷骨架，但是缺乏可能被磷酸化的羟基，并且磷酸酯基团被抗磷酸酶的硫代磷酸酯取代。由（-）-去甲山梨糖醇合成Ins（1,4,5）P（3）类似物1D-2,3-二脱氧-肌醇1,4,5-三硫代磷酸酯和Ins（4,5 ）P（2）类似物，1D-1,2,3-三苯氧基-肌醇4,5-双硫代磷酸酯，由环己烯醇制备。Ins（1,4,5）P（3）类似物可被Ins（1,4,5）P（3）受体识别，其结合常数（K（d））为810 nM，而结合常数为54 nM。天然配体Ins（1,4,5）P（3），并且在Ins（1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.032