3'-O-Benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine | 51549-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-Benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,2R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate；O^3'-benzoyl-O^5'-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2'-deoxy-adenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 51549-52-1
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₄Si
• 分子量: 469.616
• InChiKey: YFMVINMBWQEDJK-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-Benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 叔丁基氯化镁 作用下， 反应 3.0h， 生成 Diethyl 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶,N⁶-diethyl-2'-deoxyadenosine 3'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  O-selective phosphorylation of nucleosides without N-protection

  摘要：

  A facile chemoselective O-phosphorylation of N-unprotected nucleosides has been achieved via metal alkoxide formation. Sequential treatment of N-unprotected nucleosides with an equimolar amount of a metallo-organic base such as an alkyllithium, potassium tert-butoxide, tert-butylmagnesium chloride, LiAl[N(CH3)2]4, Al[N(CH3)2]3, (i-C4H9)2AlH, etc., and a phosphorochloridate or p-nitrophenyl phosphate results in rapid O-phosphorylation to give the corresponding nucleotides in high yield. The method using magnesium alkoxides is among the best, considering its chemoselectivity, generality, and operational simplicity. The origin of the observed chemoselectivity is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00054a020
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3'-O-Benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷的化学选择性酰化

  摘要：

  双功能和多功能分子中氧原子与氮原子的化学选择性功能化是基础化学和复杂分子合成中长期存在的挑战。描述了允许高选择性衍生同时包含O和N官能团的复杂核苷的不同条件。还提出了特别有趣的案例，其中基于O和N的功能的反应性非常依赖于上下文，表现出模糊传统考虑的反应性，但也可以观察到选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202201661