(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate | 944154-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 944154-87-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄SSi
• 分子量: 398.639
• InChiKey: YVWUCWYDIUXRQO-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (5S,6S,E)-ethyl 6-hydroxy-5-methylnona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的C1-C12片段的合成

  摘要：

  描述了以埃文斯的羟醛，氧-迈克尔和交叉复分解反应为关键步骤合成两性霉素T1的C1-C12片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.069
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-(tosyloxy)propanoate 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRUCTURAL VARIANTS OF MYCOLACTONES FOR USE IN MODULATING INFLAMMATION, IMMUNITY AND PAIN
  [FR] VARIANTS STRUCTURAUX DE MYCOLACTONES POUR L'UTILISATION DANS LA MODULATION D'INFLAMMATION, DE L'IMMUNITÉ ET DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及式(I)的肉毒毒素变体，其制备方法，药物组合物以及它们在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。Y-O-W(I)，其中Y和W如权利要求1中定义的。

  公开号：

  WO2013072896A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of an advanced seco ester intermediate as a precursor toward the synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4
  作者：Pradip K. Sasmal、Chandrasekhar Abbineni、Javed Iqbal、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.012

  日期：2010.7

  An efficient, convergent, and stereoselective synthesis of a very advanced intermediate toward the total synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4 utilising Evan’s aldol and alkylation reactions, oxy-Michael, cross metathesis, stereoselective Grignard addition, and Yamaguchi esterification reactions as key steps is described.

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。
• A Diverted Total Synthesis of Mycolactone Analogues: An Insight into Buruli Ulcer Toxins
  作者：Anne-Caroline Chany、Virginie Casarotto、Marjorie Schmitt、Céline Tarnus、Laure Guenin-Macé、Caroline Demangel、Olivier Mirguet、Jacques Eustache、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1002/chem.201102542

  日期：2011.12.16

  Mycolactones are complex macrolides responsible for a severe necrotizing skin disease called Buruli ulcer. Deciphering their functional interactions is of fundamental importance for the understanding, and ultimately, the control of this devastating mycobacterial infection. We report herein a diverted total synthesis approach of mycolactones analogues and provide the first insights into their structure–activity

  Mycolactones是复杂的大环内酯类药物，可导致一种严重的坏死性皮肤病，称为Buruli溃疡。理解它们的功能相互作用对于理解并最终控制这种毁灭性的分枝杆菌感染具有至关重要的意义。我们在此报告了分枝杆菌内酯类似物的总合成方法，并基于对L929成纤维细胞的细胞病变分析，首次了解了它们的结构-活性关系。确定了所选类似物的最低致细胞毒性作用浓度，通过与天然毒素比较，可以得到清晰的图像。
• Structural variants of mycolactones for use in modulating inflammation, immunity and pain
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2594561A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain.          Y-O-W     (I) wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备方法，药物组合物及其在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。其中，Y和W如权利要求1中所定义。
• Modular total syntheses of mycolactone A/B and its [²H]-isotopologue
  作者：Sarah Saint-Auret、Hajer Abdelkafi、Didier Le Nouen、Laure Guenin-Macé、Caroline Demangel、Philippe Bisseret、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1039/c7ob01943b

  日期：——

  A modular total synthesis of mycolactone A/B, the exotoxin produced by Mycobacterium ulcerans has been achieved through the orchestration of several Pd-catalyzed key steps. While this route leads to a mixture of the natural product and its C12 epimer (4:1 ratio), this was inconsequential from the biological activity standpoint. Compared to previously reported routes, this synthetic blueprint allows

  通过编排几个Pd催化的关键步骤，已经实现了霉菌内酯A / B（溃疡分枝杆菌产生的外毒素）的模块化全合成。尽管此途径导致天然产物及其C12差向异构体（比例为4：1）的混合物，但从生物学活性的角度来看这是无关紧要的。与先前报道的路线相比，该合成设计图允许毒素的后期修饰，例如[22,22,22-2H3] -mycolactone A / B的制备。