(Z)-ethyl 7-oxo-2,5,5-trimethyl-hept-2-enoate | 154747-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 7-oxo-2,5,5-trimethyl-hept-2-enoate
• CAS: 154747-54-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MZIUPKFPEYASDC-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 (Z)-ethyl 7-oxo-2,5,5-trimethyl-hept-2-enoate 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-ethyl 8,8-dibromo-2,5,5-trimethyl-octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  催化烯丙基钯-炔环化/羰基化级联反应合成（±）-枯草酮

  摘要：

  从2-羟基-4,4-二甲基四氢吡喃（8）开始合成了三环萜类（±）-长寿花烯（1）。在关键步骤中，无环碳酸烯炔酯7通过85％非对映选择性钯催化的金属茂/羰基化反应级联反应提供了双环辛烯酮2。第三个环通过自由基/烯烃加成19 → 20封闭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80764-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 (Z)-ethyl 7-oxo-2,5,5-trimethyl-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化烯丙基钯-炔环化/羰基化级联反应合成（±）-枯草酮

  摘要：

  从2-羟基-4,4-二甲基四氢吡喃（8）开始合成了三环萜类（±）-长寿花烯（1）。在关键步骤中，无环碳酸烯炔酯7通过85％非对映选择性钯催化的金属茂/羰基化反应级联反应提供了双环辛烯酮2。第三个环通过自由基/烯烃加成19 → 20封闭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80764-x

文献信息

• Synthesis of (±)-hirsutene by a catalytic allylpalladium-alkyne cyclization/carbonylation cascade
  作者：Wolfgang Oppolzer、Chantal Robyr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80764-x

  日期：1994.1

  The tricyclic terpenoid (±)-hirsutene (1) has been synthesized starting from 2-hydroxy-4,4-dimethyltetrahydropyrane (8). In the key step, acyclic enynyl carbonate 7 afforded bicyclooctenone 2via a 85% diastereoselective palladium catalyzed metallo-ene/carbonylation reaction cascade. The third ring was closed by a radical/alkene addition 19 → 20.

  从2-羟基-4,4-二甲基四氢吡喃（8）开始合成了三环萜类（±）-长寿花烯（1）。在关键步骤中，无环碳酸烯炔酯7通过85％非对映选择性钯催化的金属茂/羰基化反应级联反应提供了双环辛烯酮2。第三个环通过自由基/烯烃加成19 → 20封闭。