7, 8-dimethoxy-2, 3-dihydropyrrolo[1, 2-b]isoquinolin-5(1H)-one | 76352-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7, 8-dimethoxy-2, 3-dihydropyrrolo[1, 2-b]isoquinolin-5(1H)-one
• CAS: 76352-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: KCFPMRQWFQZLFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7, 8-dimethoxy-2, 3-dihydropyrrolo[1, 2-b]isoquinolin-5(1H)-one 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 21,22-dimethoxyrosettacin
  参考文献：
  名称：

  钴催化氧化酶CH / NH炔烃环糊精：机理的见解和获得抗癌药物的途径

  摘要：

  通过CH / N-H官能化的无Cp *钴催化的炔烃环化反应以分子O 2为唯一氧化剂完成。用户友好的氧化酶策略通过动力学相关的C-H钴化被证明对各种内部和末端炔烃都是可行的，除其他步骤外，经济实用地获得了抗癌拓扑异构酶I抑制剂21,22-dimethoxyrosettacin。DFT计算表明，电子效应控制了炔烃插入步骤的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201601101
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-甲氧基-4-[(4-戊炔氧基)甲基]- 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 7, 8-dimethoxy-2, 3-dihydropyrrolo[1, 2-b]isoquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化氧化酶CH / NH炔烃环糊精：机理的见解和获得抗癌药物的途径

  摘要：

  通过CH / N-H官能化的无Cp *钴催化的炔烃环化反应以分子O 2为唯一氧化剂完成。用户友好的氧化酶策略通过动力学相关的C-H钴化被证明对各种内部和末端炔烃都是可行的，除其他步骤外，经济实用地获得了抗癌拓扑异构酶I抑制剂21,22-dimethoxyrosettacin。DFT计算表明，电子效应控制了炔烃插入步骤的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201601101

文献信息

• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。
• One-Pot Synthesis of 5,6-Dihydro-8<i>H</i>-dibenzo[<i>a,g</i>]quinolizine-8-ones and Related Isoquinolines; A New Synthesis of Xylopinine
  作者：Marietta A. Haimova、Vassil I. Ognyanov、Nicola M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1980-29234

  日期：——