2,18-(1',4'-dimethoxybutane-1',4'-diyl)-8,12-bis(2''-methoxycarbonylethyl)-3,7,13,17-tetramethyl-1,19-(21H,24H)-bilindione | 125043-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,18-(1',4'-dimethoxybutane-1',4'-diyl)-8,12-bis(2''-methoxycarbonylethyl)-3,7,13,17-tetramethyl-1,19-(21H,24H)-bilindione
• 英文别名: 2,18-(1',4'-Dimethoxy-butane-1',4'-diyl)-8,12-bis(2''-methoxycarbonylethyl)-3,7,13,17-tetramethyl-1,19-(21H,24H)-bilindion
• CAS: 125043-65-4；126577-55-7；126577-56-8；126577-57-9；126577-58-0；126577-59-1；127592-82-9；127760-97-8；127760-98-9
• 化学式: C₃₇H₄₄N₄O₈
• 分子量: 672.778
• InChiKey: GVQHGNJOJXYJRK-DVENXXFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  157.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,18-(1',4'-dimethoxybutane-1',4'-diyl)-8,12-bis(2''-methoxycarbonylethyl)-3,7,13,17-tetramethyl-1,19-(21H,24H)-bilindione 在 硫酸 作用下， 生成 <(P,1'R)+(M,1'S)>-(4Z,9Z,15Z,3'Z)-2,18-(1'-methoxybut-3'-en-1',4'-diyl)-8,12-bis(2''-methoxycarbonylethyl)-3,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-1,19,21,24-tetrahydrobilin 、 <(M,1'R)+(P,1'S)>-(4Z,9Z,15Z,3'Z)-2,18-(1'-methoxybut-3'-en-1',4'-diyl)-8,12-bis(2''-methoxycarbonylethyl)-3,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-1,19,21,24-tetrahydrobilin
  参考文献：
  名称：

  Krois, Daniel; Lehner, Harald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 7, p. 1351 - 1360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 bilirubin dimethylester 在 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 Biliverdin-XIIIα-dimethyl ester 、 2,18-(1',4'-dimethoxybutane-1',4'-diyl)-8,12-bis(2''-methoxycarbonylethyl)-3,7,13,17-tetramethyl-1,19-(21H,24H)-bilindione 、 Biliverdin-IIIα-dimethyl ester 、 3-[2-[(E)-[3-(3-甲氧基-3-氧代-丙基)-4-甲基-5-[(E)-(3-甲基-5-氧代-4-乙烯基-吡咯-2-亚基)甲基]吡咯-2-亚基]甲基]-4-甲基-5-[(E)-(4-甲基-5-氧代-3-乙烯基-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  On the fate of biliverdin-III?-dimethyl ester formed by scrambling during syntheses of biliverdin-IX?-dimethyl ester from bilirubin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810844

文献信息

• Peptide-mediated conformational changes in bilipeptides: evidence for the occurrence of stretched species
  作者：Daniel Krois、Harald Lehner

  DOI：10.1039/p29900001745

  日期：——

  Flexible biliverdins covalently bound to tripeptides of the sequence Pro-X-Y exhibit a remarkable tendency to adopt stretched conformations. This contrasts with the behaviour of the great many bilipeptides synthesized so far, preserving the (Z,Z,Z,syn,syn,syn) geometry. The conformational changes induced are strongly solvent dependent and sensitive to the steric requirements of the amino acid constituent

  与序列Pro-XY的三肽共价结合的柔性biliverdins表现出明显的采用伸展构象的趋势。这与迄今为止合成的许多双脂肽的行为相反，保留了（Z，Z，Z，syn，syn，syn） 几何学。诱导的构象变化强烈依赖溶剂，并且对氨基酸成分X的空间要求敏感。在携带两个肽实体非常接近的biliverdin bis（三肽）中，后者的影响被分子内肽与肽的链间相互作用所叠加。在这些情况下，仅当氨基酸实体X变得更大时，发色团才发生拉伸。构象变化是通过围绕C（5）次甲基单键旋转而进行的，因此形成了（Z，Z，Z，anti，syn，syn）。Pro-XY肽酯在氢键差的溶剂中有利于拉伸构象异构体的出色行为归因于γ弯曲的形成。结论是对18种Biliverdin肽的UV-VIS，CD和1 H NMR光谱进行综合评估得出的，这些肽包括构象上可移动的和刚性的双三烯生色团。