4-bromo-1,2-bis(pentyloxy)benzene | 881209-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-1,2-bis(pentyloxy)benzene
• 英文别名: 4-Bromo-1,2-dipentoxybenzene
• CAS: 881209-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₂
• 分子量: 329.277
• InChiKey: UXWFUNBICMTCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,2-bis(pentyloxy)benzene 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 4,5-bis(3',4'-dipentyloxyphenyl)benzo[15]crown-5
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的柱状和近晶液晶。

  摘要：

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。

  DOI：

  10.1002/chem.200500903
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(pentyloxy)benzene 在 溴 作用下， 以68%的产率得到4-bromo-1,2-bis(pentyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的柱状和近晶液晶。

  摘要：

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。

  DOI：

  10.1002/chem.200500903

文献信息

• Induction and Stabilization of Columnar Mesophases in Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Arene‐Perfluoroarene Interactions
  作者：Ming‐Mei Zhou、Jiao He、Hui‐Min Pan、Qing Zeng、Hang Lin、Ke‐Qing Zhao、Ping Hu、Bi‐Qin Wang、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/chem.202301829

  日期：2023.10.9

  The efficient synthesis of fluorous polyaromatic hydrocarbons via the arene-fluorine nucleophilic substitution reaction offers a fast and clean synthetic route to highly π-conjugated systems of interest for organic electronics. The development of long-range noncovalent arene-fluoroarene interactions enables the formation of broader and thermally more stable mesophases than their hydrogenated counterparts

  通过芳烃-氟亲核取代反应有效合成含氟多芳烃，为有机电子学感兴趣的高度π共轭体系提供了快速、清洁的合成路线。长程非共价芳烃-氟芳烃相互作用的发展使得能够形成比氢化对应物更宽且热更稳定的中间相，以及超分子发光凝胶和薄膜。
• NEUE MATERIALIEN FÜR DIE ELEKTROLUMINESZENZ
  申请人：Covion Organic Semiconductors GmbH

  公开号：EP1641894A1

  公开（公告）日：2006-04-05
• [DE] NEUE MATERIALIEN FÜR DIE ELEKTROLUMINESZENZ<br/>[EN] NOVEL MATERIALS FOR ELECTROLUMINESCENCE<br/>[FR] NOUVEAUX MATERIAUX UTILISES EN ELECTROLUMINESCENCE
  申请人：COVION ORGANIC SEMICONDUCTORS

  公开号：WO2004113468A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen und konjugierte Polymere, die überbrückte Carbazol-Struktureinheiten und Struktureinheiten, die aus dem Triplett-Zustand Licht emittieren, enthalten. Die erfindungsgemässen Materialien zeigen verbesserte Effizienzen und reduzierte Betriebsspannungen und sind daher für den Einsatz in organischen Leuchtdioden besser geeignet als Vergleichsmaterialien, die diese Einheiten nicht enthalten.
• Columnar and Smectic Liquid Crystals Based on Crown Ethers
  作者：Nelli Steinke、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat、Christina Drees、Manfred Nimtz、Constanze Hägele、Frank Giesselmann

  DOI：10.1002/chem.200500903

  日期：2006.1.23

  prepared from 3,4-dialkoxyphenylbromides 2. Complexation with metal salts MX (M = Na, Cs) afforded the corresponding derivatives MX5. The uncomplexed crown ethers 5 h and 5 i, with dodecyloxy and tetradecyloxy side chains, respectively, exhibit liquid crystalline properties. In the series of complexed crown ethers, liquid crystal properties appeared as early as NaI5 f with C9H19 side chains. Whereas the

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。