[5-Bromo-1-(4-bromo-benzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid | 178383-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5-Bromo-1-(4-bromo-benzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[5-Bromo-1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methylindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 178383-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 437.131
• InChiKey: RMOVGLJVMBZBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Bromo-1-(4-bromo-benzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[5-Bromo-1-(4-bromo-benzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-thioacetimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogues of the NSAID indomethacin as selective COX-2 Inhibitors

  摘要：

  The carboxyl group of the NSAID indomethacin was replaced with a variety of substituted thiazoles to obtain a series of potent, selective inhibitors of COX-2. Additional substitutions were made at the 1-position and 5-position of the indole of indomethacin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00212-8
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-3-吲哚乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [5-Bromo-1-(4-bromo-benzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogues of the NSAID indomethacin as selective COX-2 Inhibitors

  摘要：

  The carboxyl group of the NSAID indomethacin was replaced with a variety of substituted thiazoles to obtain a series of potent, selective inhibitors of COX-2. Additional substitutions were made at the 1-position and 5-position of the indole of indomethacin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00212-8

文献信息

• [EN] N-BENZYL-3-INDOLEACETIC ACIDS AS CYCLOOXYGENASE-2-INHIBITORS AND ANTIINFLAMMATORY DRUGS<br/>[FR] ACIDES N-BENZYL-3-INDOLACETIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CYCLOOZYGENASE-2 ET MEDICAMENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1996037468A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) The invention encompasses the novel compound of Formula (I) as well as a method of treating inflammation and, in particular, cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of inflammation and, in particular, cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).(FR) Nouveaux composé de formule (I) ainsi que méthode de traitement d'inflammations, et en particulier de maladies induites par la cyclooxygénase-2, qui consiste à administrer au patient nécessitant un tel traitement une quantité thérapeutiquement efficace et non toxique d'un composé de formule (I). La présente invention concerne en outre certaines compositions pharmaceutiques pour le traitement des inflammations, en particulier de maladies induites par la cyclooxygénase-2, qui contiennent des composés de formule (I).