2,3,6,7,10,11-hexakis(decyloxy)triphenylene | 70351-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexakis(decyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10,11-hexa(decyloxy)triphenylene；2,3,6,7,10,11-hexakis-decoxytriphenylene
• CAS: 70351-89-2
• 化学式: C₇₈H₁₃₂O₆
• 分子量: 1165.9
• InChiKey: DQGLNLGTNXALAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-hexakis(decyloxy)triphenylene 在 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-nitro-2,3,6,7,10,11-hexa(decyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃稠合菲啶基柱状介晶：合成、自组织和电荷传输特性

  摘要：

  已经合成了新的杂芳烃、椭圆二聚体自组装成很少观察到的柱状斜中间相。发现这些衍生物表现出良好的双极性电荷传输特性，并且二聚体具有高荧光性，显示出有趣的光学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202300227
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二葵氧荃)苯 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2,3,6,7,10,11-hexakis(decyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并芘和二苯并芘衍生物的合成：三氯氧化钒一种新型试剂

  摘要：

  本文介绍了一种使用 VOCl3 作为新型试剂制备各种三亚苯和二苯并芘衍生物的高效合成方法。用 VOCl3 氧化三聚法从邻二烷氧基苯得到了对称取代的六烷氧基三亚苯，产率很高。将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与 1,2-二烷氧基苯或 1,2,3-三烷氧基苯氧化偶联，可得到不对称取代的三亚苯衍生物。该试剂可将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯高效氧化为 2,5,6,9,12,13-六烷氧基二苯并[fg,op]萘-1,8-醌及其 1,10-醌 异构体。这两种醌类化合物都可以利用成熟的化学方法转化为液晶衍生物。研究了溶剂、试剂浓度、酸催化剂和温度的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10821

文献信息

• Synthesis and specific features of mesomorphic behavior of new polysubstituted triphenylenes
  作者：O. V. Zemtsova、K. N. Zheleznov

  DOI：10.1007/s11172-005-0028-7

  日期：2004.8

  Previously unknown 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene and -(tetradecyloxy)triphenylene were synthesized. The structures of the synthesized compounds were proved by elemental analysis and spectral methods. Polymesomorphism was found for the first time and studied for substances of the hexaalkoxytriphenylene homologic series, as well as liotropic mesomorphism in a series of organic solvents

  合成了以前未知的 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene 和 -(tetradecyloxy)triphenylene。通过元素分析和光谱方法证实了合成化合物的结构。首次发现并研究了六烷氧基三亚苯基同系物质的多介晶现象，以及一系列有机溶剂中的异致介晶现象。
• Oxidative cyclotrimerization of unsaturated compounds with DDQ and triflic acid: An efficient synthetic route to triply-fused benzene rings
  作者：Hee Yeon Cho、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.141

  日期：2015.6

  Intermolecular oxidative cyclotrimerization reactions of alkenes and aromatic compounds with DDQ and trifluoromethanesulfonic acid are described. Scholl-type oxidation reactions involving alkenes have not previously been demonstrated. Moreover, the DDQ/acid system has never been used for intermolecular oxidative cyclization reactions. This convenient, metal-free reagent system (DDQ/TfOH) is advantageous

  描述了烯烃和芳族化合物与DDQ和三氟甲磺酸的分子间氧化环三聚反应。以前尚未证明涉及烯烃的肖尔型氧化反应。此外，DDQ /酸体系从未用于分子间氧化环化反应。对于金属基Scholl型氧化剂而言，这种方便的无金属试剂系统（DDQ / TfOH）具有优势，因为它消除了作为竞争性副反应的芳香族化合物卤化的可能性。
• A High Yield Easy Method for the Preparation of Alkoxy-Substituted Triphenylenes
  作者：Herbert Naarmann、Michael Hanack、Robert Mattmer

  DOI：10.1055/s-1994-25505

  日期：——

  2,3,6,7,10,11-Hexamethoxytriphenylene is prepared by oxidative trimerization of 1,2-dimethoxybenzene (veratrol) with iron(III) chloride/sulfuric acid in nearly quantitative yield. The obtained crude product is almost pure. Other alkoxy-substituted triphenylenes are also synthesized by this method.

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并烯通过1,2-二甲氧基苯（白藜芦醇）在氯化铁(III)/硫酸的作用下进行氧化三聚反应，几乎定量产出。得到的粗产品几乎是纯的。其他烷氧基取代的三苯并烯也可以通过这种方法合成。
• Oxidative trimerization of o-dialkoxybenzenes to hexaalkoxytriphenylenes: molybdenum(v) chloride as a novel reagent
  作者：Sandeep Kumar、M. Manickam

  DOI：10.1039/a704130f

  日期：——

  Symmetrically substituted hexaalkoxytriphenylenes are obtained from o-dialkoxybenzenes by oxidative trimerization with MoCl 5 in high yields; oxidative coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl and 1,2-dialkoxybenzenes yields unsymmetrically substituted derivatives of triphenylene and a direct coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl with alkoxyphenol produces the monofunctionalized triphenylenes.

  对称取代的六烷氧基三苯ylene可通过与MoCl₅的氧化三聚反应，以高产率从o-二烷氧基苯获得；3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与1,2-二烷氧基苯的氧化偶联反应生成不对称取代的三苯ylene衍生物，而3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与烷氧基酚的直接偶联，则产生单功能化的三苯ylene。
• Synthesis of Triphenylene and Dibenzopyrene Derivatives: Vanadium Oxytrichloride a Novel Reagent
  作者：Sandeep Kumar、Sanjay K. Varshney

  DOI：10.1055/s-2001-10821

  日期：——

  This paper presents an efficient synthetic procedure for the preparation of various triphenylene and dibenzopyrene derivatives using VOCl3 as a novel reagent. Symmetrically substituted hexaalkoxytriphenylenes are obtained from o-dialkoxybenzenes by oxidative trimerization with VOCl3 in high yields. The oxidative coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl and 1,2-dialkoxybenzenes or 1,2,3-trialkoxybenzenes affords unsymmetrically substituted derivatives of triphenylene. The reagent oxidizes 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl efficiently to 2,5,6,9,12,13-hexaalkoxydibenzo[fg,op]naphthacene-1,8-quinone and its 1,10-quinone isomer. Both the quinones can be converted to liquid crystalline derivatives using well-established chemistry. Effects of solvent, reagent concentration, acid catalyst and temperature have been studied.

  本文介绍了一种使用 VOCl3 作为新型试剂制备各种三亚苯和二苯并芘衍生物的高效合成方法。用 VOCl3 氧化三聚法从邻二烷氧基苯得到了对称取代的六烷氧基三亚苯，产率很高。将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与 1,2-二烷氧基苯或 1,2,3-三烷氧基苯氧化偶联，可得到不对称取代的三亚苯衍生物。该试剂可将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯高效氧化为 2,5,6,9,12,13-六烷氧基二苯并[fg,op]萘-1,8-醌及其 1,10-醌 异构体。这两种醌类化合物都可以利用成熟的化学方法转化为液晶衍生物。研究了溶剂、试剂浓度、酸催化剂和温度的影响。