3,6,9,12-tetraoxatetradecan-1,14-diyl bis-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1192825-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6,9,12-tetraoxatetradecan-1,14-diyl bis-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1192825-02-7
• 化学式: C₃₈H₅₈O₂₄
• 分子量: 898.864
• InChiKey: LMKWDAVMQJLVJT-XLCGTLHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟丙基淀粉磷酸酯 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到3,6,9,12-tetraoxatetradecan-1,14-diyl bis-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SnCl4和CF3CO2Ag促进的糖乙酸酯糖基化反应的变化：一种直接，通用且看似简单的方法，可通过α或β立体控制

  摘要：

  与SnCl（4）和CF（3）CO（2）Ag的过乙酸糖（D-葡萄糖，D-半乳糖）的糖基化导致产生1,2-顺式或1,2-反式-糖苷，主要取决于使用的酒精。特别地，由酰基保护的糖基供体预期的1，2-反式-糖苷以高收率与共享特定特征（例如庞大，吸电子基团或聚乙氧基基序）的醇形成。相比之下，由于异构化和//，简单的醇可提供约1：1的2,3,4,6-四-O-乙酰基和3,4,6-三-O-乙酰基1,2-顺式-糖苷的混合物或酸催化的1,2-原酸酯中间体的裂解。在重新乙酰化或脱乙酰化之后，通过简单和直接的方法以约90％的产率获得了乙酰化或完全脱保护的1，2-顺式-糖苷（α-D-葡萄糖，α-D-半乳糖）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.004