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5'-bromo-5-(4-methylphenyl)-5H-spiro[diindeno[1,2-b:2',1'-e]pyridine-11,3'-indoline]-2',10,12-trione | 1196205-13-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
5'-bromo-5-(4-methylphenyl)-5H-spiro[diindeno[1,2-b:2',1'-e]pyridine-11,3'-indoline]-2',10,12-trione
英文别名
——
5'-bromo-5-(4-methylphenyl)-5H-spiro[diindeno[1,2-b:2',1'-e]pyridine-11,3'-indoline]-2',10,12-trione化学式
CAS
1196205-13-6
化学式
C33H19BrN2O3
mdl
——
分子量
571.429
InChiKey
OKIKSVYPPPPGSQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.68
  • 重原子数:
    39.0
  • 可旋转键数:
    1.0
  • 环数:
    8.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    66.48
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    4.0

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    1,3-茚满二酮5-溴靛红乙烷,三氯氟-对甲苯磺酸 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 0.5h, 以85%的产率得到5'-bromo-5-(4-methylphenyl)-5H-spiro[diindeno[1,2-b:2',1'-e]pyridine-11,3'-indoline]-2',10,12-trione
    参考文献:
    名称:
    螺[二茚基[1,2- b:2',1'- e ]吡啶-11,3'-二氢吲哚]-三酮图书馆的一锅,伪四组分合成
    摘要:
    一种高效,简单合成螺[diindeno [1,2- b: 2',1'- e ]吡啶-11,3'-二氢吲哚] -2',10的一锅法伪四组分方法,据报道在回流的乙腈中有12-三酮衍生物。该程序的特点是反应条件温和,产物收率高,操作简便。
    DOI:
    10.1021/cc900130a
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文献信息

  • Grindstone chemistry: one-pot synthesis of spiro[diindenopyridine-indoline]triones and spiro[acenaphthylene-diindenopyridine]triones
    作者:Ramin Ghahremanzadeh、Somayeh Ahadi、Ghazaleh Imani Shakibaei、Ayoob Bazgir
    DOI:10.1016/j.tetlet.2009.11.041
    日期:2010.1
    A one-pot, pseudo four-component, and simple synthesis of spiro[diindenopyridine-indoline]triones and spiro[acenaphthylene-diiiidenopyridine]triones via the reaction of 1,3-indandione, aromatic amines and isatins or acenaphthylene-1,2-dione using a 'Grindstone Chemistry' method is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Efficient Synthesis of Spiro[diindenopyridine-indoline]triones Catalyzed by PEG-OSO<sub>3</sub>H-H<sub>2</sub>O and [NMP]H<sub>2</sub>PO<sub>4</sub>
    作者:Jayant Sindhu、Harjinder Singh、J. M. Khurana
    DOI:10.1080/00397911.2014.906616
    日期:2015.1.17
    One-pot, three-component synthesis of spiro[diindenopyridine-indoline]triones has been reported via the reaction of 1,3-indandione, aromatic amines, and isatins with (PEG-OSO3H) as an efficient, polymeric acid surfactant-based catalyst in water and also in presence of acidic ionic liquid [NMP]H2PO4, which acts both as a medium and catalyst under conventional heating and ultrasonic irradiation. The reactions were complete in short reaction times with excellent yield of products. Surfactant-based PEG-OSO3H could be recycled and reused several times without any significant loss of activity. The compounds exhibit fluorescence in methanol with large Stokes shift.
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