4-(4-(2-bromo-2-methylpropanoyl)phenyl)cyclohexanone | 1593076-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-(2-bromo-2-methylpropanoyl)phenyl)cyclohexanone
• CAS: 1593076-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₂
• 分子量: 323.23
• InChiKey: WINAAZOQFQVZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2-bromo-2-methylpropanoyl)phenyl)cyclohexanone 、 4,5-二氨基-6-羟基嘧啶 在 嘧啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-(4-amino-7,7-dimethyl-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]oxazin-6-yl)phenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  发现6-苯基嘧啶基[4,5- b ] [1,4]恶嗪作为强效和选择性酰基CoA：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂，具有体内啮齿动物功效。

  摘要：

  描述和优化了一系列基于嘧啶[4,5- b ] [1,4]恶嗪骨架的酰基辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂。对中等强度HTS命中的SAR进行了研究，结果发现了苯基环己基乙酸1，该苯基环己基乙酸显示出良好的DGAT1抑制活性，选择性和PK性能。在临床前毒性研究过程中，观察到代谢物1升高了肝酶ALT和AST的水平。随后，合成类似物以排除有毒代谢物的形成。这项工作导致发现了螺螺茚满42，与1相比，螺螺茚满42显示出对DGAT1抑制作用的显着改善。。Spiroindane 42在啮齿动物体内具有良好的耐受性，在小鼠口服甘油三酸酯摄取研究中显示出功效，并且在临床前毒性研究中具有可接受的安全性。

  DOI：

  10.1021/jm500135c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 4-苯基环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-(2-bromo-2-methylpropanoyl)phenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  发现6-苯基嘧啶基[4,5- b ] [1,4]恶嗪作为强效和选择性酰基CoA：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂，具有体内啮齿动物功效。

  摘要：

  描述和优化了一系列基于嘧啶[4,5- b ] [1,4]恶嗪骨架的酰基辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂。对中等强度HTS命中的SAR进行了研究，结果发现了苯基环己基乙酸1，该苯基环己基乙酸显示出良好的DGAT1抑制活性，选择性和PK性能。在临床前毒性研究过程中，观察到代谢物1升高了肝酶ALT和AST的水平。随后，合成类似物以排除有毒代谢物的形成。这项工作导致发现了螺螺茚满42，与1相比，螺螺茚满42显示出对DGAT1抑制作用的显着改善。。Spiroindane 42在啮齿动物体内具有良好的耐受性，在小鼠口服甘油三酸酯摄取研究中显示出功效，并且在临床前毒性研究中具有可接受的安全性。

  DOI：

  10.1021/jm500135c