(2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)-3-t-butyldimethylsilyloxybutan-2-ol | 190782-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)-3-t-butyldimethylsilyloxybutan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-butanol；1,4-Di-O-benzyl-L-threitol mono(tert-butyldimethylsilyl)ether；(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 190782-47-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄Si
• 分子量: 416.633
• InChiKey: NONNDJDZDOGSRA-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)-3-t-butyldimethylsilyloxybutan-2-ol 在 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylphenyl)oxy-3-(2'-bromo-5'-methoxy-3'-methylphenyl)oxybutane
  参考文献：
  名称：

  Desertorin C 两种阻转异构体的形式合成以及从联苯轴到螺中心及其反向的手性转移示例

  摘要：

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶

  DOI：

  10.1071/ch99134
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到(2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)-3-t-butyldimethylsilyloxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of both atropenantiomers of desertorin C

  摘要：

  1,1′-(2′,4-二羟基-6,6′-二甲氧基-2,4′-二甲基联苯-3,3′-二基)双乙酮的两种对映体的不对称合成使得4,4′,7,7′-四甲氧基-5,5′-二甲基-6,8′-双香豆素（沙漠美素C）的正式合成成为可能。

  DOI：

  10.1039/a808146h

文献信息

• Atropo-diastereoselective coupling of aryllithiums and arynes — variations around the chiral auxiliary
  作者：David Augros、Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、Matthieu Chessé、Sabine Choppin、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.047

  日期：2016.8

  The atropo-selective coupling of in situ generated arynes and aryllithiums bearing various chiral auxiliaries ortho to lithium (tert-butylsulfoxide, para-tolylsulfoxide, tartrate-derived chiral diethers and oxazolines) is described. Chiral oxazolines showed the best results in terms of yields of coupling products. Different reaction parameters like the nature of the aryne precursor, the oxazoline,

  描述了在原位生成的芳烃和芳基锂的对位选择性偶联，所述芳烃和芳基锂带有与锂邻位的各种手性助剂（叔丁基亚砜，对甲苯基亚砜，酒石酸酯衍生的手性二醚和恶唑啉）。就偶联产物的产率而言，手性恶唑啉显示出最佳结果。揭示了不同的反应参数，如芳烃前体，恶唑啉，烷基锂碱或溶剂的性质，对于获得良好的收率和非对映选择性至关重要。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Desymmetrization of 2,2‘,6,6‘-Tetrahydroxybiphenyl Using 1,4-Di-<i>O</i>-benzyl-<scp>l</scp>-threitol as a Chiral Template
  作者：Tran Mai Thi Tuyet、Toshiro Harada、Kazuyuki Hashimoto、Masanori Hatsuda、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo991364g

  日期：2000.3.1

  Sequential etherification of 2,2',6,6'-tetrahydroxybiphenyl (1) with 1,4-di-O-benzyl-L-threitol under Mitsunobu conditions gives desymmetrized biphenyldiol 9 of S-axial chirality exclusively. Cyclization of 9 with 1,omega-dibromoalkanes followed by removal of the chiral auxiliary yields (S)-2,2'-biphenyldiols 14 with alkylenedioxy bridges at the 6 and 6' positions. (S)-6,6'-Dialkyl- and -diphenyldiols

  在Mitsunobu条件下，将2,2'，6,6'-四羟基联苯（1）与1,4-二-O-苄基-L-苏糖醇顺序醚化，可以得到具有S轴手性的脱对称联苯二醇9。用1，ω-二溴代烷烃环化9，然后除去在6和6'位置带有亚烷基二氧基桥的手性辅助化合物（S）-2,2'-联苯二醇14。通过双（三氟甲磺酸酯）衍生物17与有机锌试剂的Pd（0）催化的交叉偶联，以有效的方式获得了（S）-6，6'-二烷基-和-二苯基二醇20。双（三氟甲磺酸酯）17还用作不对称合成轴向手性联苯二羧酸23，三联苯甲酸28，内酯26和内酰胺30的中间体。
• The first enantioselective synthesis of optically pure (R)- and (S)-5,5″-dihydroxy-4′,4‴,7,7″-tetramethoxy-8,8″-biflavone and the reconfirmation of their absolute configuration
  作者：Guo-Qiang Lin、Min Zhong

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02475-6

  日期：1997.2

  The first enantioselective synthesis of the optically pure (R)- and (S)-5,5″-dihydroxy-4′,4‴,7,7″-tetramethoxy-8,8″-biflavone is described. The key steps involve the intramolecular oxidative coupling of the cyanocuprate intermediate and Friedel-Crafts rearrangement. Their absolute configuration was reconfirmed by CD spectra.

  描述了光学纯的（R）-和（S）-5,5“-二羟基-4'，4‴，7,7”-四甲氧基-8,8“-双黄酮的第一对映选择性合成。关键步骤涉及氰铜酸盐中间体的分子内氧化偶联和Friedel-Crafts重排。CD光谱再次证实了它们的绝对构型。
• The first asymmetric synthesis of the naturally occurring (+)-Kotanin and the assignment of its absolute configuration
  作者：Guo-Qiang Lin、Min Zhong

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00117-1

  日期：1997.5

  The first asymmetric synthesis of the naturally occurring (+)-Kotanin is described. The key steps involve the intramolecular oxidative coupling of the cyanocuprate intermediate and the Fries rearrangement. The absolute configuration of (+)-Kotanin was assigned as aS by CD spectroscopic method.

  描述了天然存在的（+）-Kotanin的第一个不对称合成。关键步骤涉及氰尿酸盐中间体的分子内氧化偶联和弗里斯重排。通过CD光谱法将（+）-Kotanin的绝对构型指定为S。
• An intramolecular, Ni(0)-mediated approach to the nonracemic biaryl portion of vancomycin
  作者：Bruce H. Lipshutz、Peter Müller、Dirk Leinweber

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00557-2

  日期：1999.5

  Using a tether derived from tartaric acid to which is attached two halogenated phenylglycine residues, a Ni(0)-induced biaryl coupling can be effected with complete control of axial chirality. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.