methyl (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoate | 1190439-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoate
• 英文别名: (S)-methyll 3-phenyl-(2-(2-phenylselanyl)acetamido)propanoate；methyl (2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylselanylacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1190439-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃Se
• 分子量: 376.314
• InChiKey: FEDPROYPVXZHLK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下硫属元素氨基酸衍生物一锅法合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132222
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下硫属元素氨基酸衍生物一锅法合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132222

文献信息

• Efficient Synthesis of Modular Amino Acid Derivatives Containing Selenium with Pronounced GPx-Like Activity
  作者：Eduardo E. Alberto、Letiére C. Soares、Jéssie H. Sudati、Antonio C. A. Borges、João B. T. Rocha、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.200900485

  日期：2009.9

  New chiral selenide- and diselenide amino acid derivatives have been synthesized. By a simple and efficient two-step route, these new compounds were obtained from inexpensive and commercially available L-amino acids. The products, with a highly modular character, were obtained in good to excellent yields. Selected examples were also efficiently used as GPx mimics, catalyzing the reduction of H2O2 to

  已经合成了新的手性硒化物和二硒化物氨基酸衍生物。通过简单有效的两步路线，这些新化合物是从廉价且市售的 L-氨基酸中获得的。具有高度模块化特征的产品以良好到极好的收率获得。选定的例子也被有效地用作 GPx 模拟物，以 PhSH 为代价催化 H2O2 还原为水。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)