methyl (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoate | 1190439-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoate
• 英文别名: (S)-methyll 3-phenyl-(2-(2-phenylselanyl)acetamido)propanoate；methyl (2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylselanylacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1190439-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃Se
• 分子量: 376.314
• InChiKey: FEDPROYPVXZHLK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下硫属元素氨基酸衍生物一锅法合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132222
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (S)-3-phenyl-2-[2-(phenylselenyl)acetamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下硫属元素氨基酸衍生物一锅法合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132222

文献信息

• Efficient Synthesis of Modular Amino Acid Derivatives Containing Selenium with Pronounced GPx-Like Activity
  作者：Eduardo E. Alberto、Letiére C. Soares、Jéssie H. Sudati、Antonio C. A. Borges、João B. T. Rocha、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.200900485

  日期：2009.9

  New chiral selenide- and diselenide amino acid derivatives have been synthesized. By a simple and efficient two-step route, these new compounds were obtained from inexpensive and commercially available L-amino acids. The products, with a highly modular character, were obtained in good to excellent yields. Selected examples were also efficiently used as GPx mimics, catalyzing the reduction of H2O2 to

  已经合成了新的手性硒化物和二硒化物氨基酸衍生物。通过简单有效的两步路线，这些新化合物是从廉价且市售的 L-氨基酸中获得的。具有高度模块化特征的产品以良好到极好的收率获得。选定的例子也被有效地用作 GPx 模拟物，以 PhSH 为代价催化 H2O2 还原为水。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• One-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from chalcogen amino acid derivatives under microwave irradiation
  作者：Lucas Wolf、João C.P. Mayer、Natália Quoos、André C. Sauer、Ricardo S. Schwab、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132222

  日期：2021.7

  A series of sulfur- and selenium-bearing, amino acid-derived 1,2,4-oxadiazoles were obtained by a simple procedure. The method consists of EDC-promoted coupling of chalcogen amino acid derivatives with arylamidoximes in acetone, followed by solvent removal and microwave irradiation in water medium. Influence of amidoxime substituents, of the chalcogen atom and of the amino acid side chain is discussed

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。